N,N'-isobutylidene-bis-carbamic acid diethyl ester | 40589-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-isobutylidene-bis-carbamic acid diethyl ester
• 英文别名: N,N'-Isobutyliden-bis-carbamidsaeure-diaethylester；Isobutyliden-diurethan；1,1-Diethoxycarbonylamino-2-methylpropan；ethyl N-[1-(ethoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 40589-04-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: XMLPWKYCKNWACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  353.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-isobutylidene-bis-carbamic acid diethyl ester 在 镍 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-2-Isopropyl-3-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Ene Reaction of Aldimines with 2-(Alkylthio)allyl Silyl Ethers

  摘要：

  A stereoselective ene reaction of aldimines with 2-(alkylthio)allyl silyl ethers was developed. Under the influence of Lewis acids, N-acylimine or geminal biscarbamates reacted with a (Z)-2-(methylthio)allyl silyl ether to afford syn adducts in >94% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00082a004
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四乙氧基-2,2-二甲基丙烷 、 氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 N,N'-isobutylidene-bis-carbamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Khasapov,B.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 1, p. 21 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-amino-α,α-difluoroketones by reactions of 1,1-difluorovinyl methyl ethers with N-acyliminium intermediates
  作者：Yoshitoshi Kodama、Masato Okumura、Noriko Yanabu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02348-8

  日期：1996.2

  An efficient preparation of β-amino-α,α-difluoroketones 4 was developed. Reactions of 1,1-difluorovinyl methyl ethers 1 with N-acyliminium intermediates, generated by treating biscarbamates 2 with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of molecular sieves 4A (MS 4A), provided 4 in good yields.

  开发了β-氨基-α，α-二氟酮4的有效制备方法。在分子筛4A（MS 4A）存在下，通过用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理双氨基甲酸酯2生成的1,1-二氟乙烯基甲基醚1与N-酰基亚胺中间体的反应提供了高收率的4。
• Heterodienophiles. 10. Stereoselectivity in the 1,4-cycloaddition of N-(ethoxycarbonyl)-C-alkylaldiminium ions with 1,3-cyclohexadiene
  作者：Grant R. Krow、Kenneth J. Henz、Steven W. Szczepanski

  DOI：10.1021/jo00211a021

  日期：1985.5
• Thoms; Kahre, Archiv der Pharmazie, 1925, p. 250
  作者：Thoms、Kahre

  DOI：——

  日期：——
• KROW, G. R.;HENZ, K. J.;SZCZEPANSKI, S. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1888-1894
  作者：KROW, G. R.、HENZ, K. J.、SZCZEPANSKI, S. W.

  DOI：——

  日期：——