acetic acid (2S,3S)-2-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester | 174874-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: acetic acid (2S,3S)-2-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-2-acetyloxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 174874-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: QXVOBKZUOPZAQU-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3S)-2-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,6aR)-4-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-5-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-furo<3,2-b>pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 acetic acid (2S,3S)-2-acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8

文献信息

• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。