2,4-dichloro-6-(phenylthio)pyrimidine | 1190622-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(phenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 6-phenylthio-2,4-dichloropyrimidine；2,4-Dichloro-6-phenylsulfanylpyrimidine
• CAS: 1190622-64-0
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 257.143
• InChiKey: SGYANMWFSHXPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(phenylthio)pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of a novel class of sulfonylpyridine inhibitors of Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK)

  摘要：

  Starting from benzylpyrimidine 2, molecular modeling and X-ray crystallography were used to design highly potent inhibitors of Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK). Sulfonylpyridine 4i showed sub-nanomolar affinity against ITK, was selective versus Lck and its activity in the Jurkat cell-based assay was greatly improved over 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.020
• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylthio)uracil 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2,4-dichloro-6-(phenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型 6-苯基硫代-2,4- 取代嘧啶的高效合成

  摘要：

  6-苯硫基-2,4-二取代嘧啶从巴比妥酸开始，分五步制备。巴比妥酸与 POCl 3 在 N，V-二甲基苯胺存在下的反应提供 2,4,6-三氯嘧啶，其与水溶液反应。NaOH回流产生6-氯尿嘧啶。6-氯尿嘧啶与苯硫酚在碱性条件下反应得到6-苯基硫尿嘧啶，在回流下使用过量POCl 3 氯化得到关键合成子6-苯硫基2,4-二氯嘧啶。6-苯硫基2,4-二氯嘧啶与氧亲核试剂如苄酸钠和氮亲核试剂如杂环伯胺、脂肪族伯胺和取代的芳香伯胺的芳香亲核取代反应提供了目标化合物6-苯硫基，4-二取代的嘧啶分别以 40-80% 的产率得到。介绍 在过去几年中，Ce 位取代的尿嘧啶和嘧啶酮类似物已成为化疗领域潜在的抗病毒药物。在重要的 6-取代尿嘧啶衍生物中，1-[(2-羟乙基)甲基]-6苯基硫尿嘧啶 (HEPT) 及其类似物 6-苄基-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (Emivirine, EMV) 已被选为治疗获得性免疫缺陷病毒

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.6.443

文献信息

• HFIP Promoted Low-Temperature S_NAr of Chloroheteroarenes Using Thiols and Amines
  作者：Yuvraj B. Bhujabal、Kamlesh S. Vadagaonkar、Aniket Gholap、Yogesh S. Sanghvi、Rambabu Dandela、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02371

  日期：2019.12.6

  A highly efficient and an unprecedented hexafluoro-2-propanol, promoting low-temperature aromatic nucleophilic substitutions of chloroheteroarenes, has been performed using thiols and (secondary) amines under base free and metal-free conditions. The developed protocol also provides excellent regio-control for the selective functionalization of dichloroheteroarenes, while the utility of the protocol was demonstrated by the modification of a commercially available drug ceritinib.