1-chloro-2,2-dimethylpropyl phenyl sulphide | 72653-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-2,2-dimethylpropyl phenyl sulphide
• 英文别名: (1-Chloro-2,2-dimethylpropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 72653-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClS
• 分子量: 214.759
• InChiKey: CJCJCWUUPVMFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,2-dimethylpropyl phenyl sulphide 在 sodium periodate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1-Benzenesulfinyl-2,2-dimethyl-propyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2,2-二甲基丙基)硫基]苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-chloro-2,2-dimethylpropyl phenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion or spirocyclisation of (phenylthiomethylene)cycloalkanes with aluminium chloride viaβ-thio carbocations

  摘要：

  标题反应可以用δ-硫代碳基（噻吩离子）到δ-硫代碳基的瓦格纳-梅尔韦恩重排来解释；这种不寻常的反应性可能是由于氯化铝的超亲电活化作用。

  DOI：

  10.1039/c39950000993

文献信息

• Engel, Wolfhard; Fleming, Ian; Smithers, Roger H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1637 - 1642
  作者：Engel, Wolfhard、Fleming, Ian、Smithers, Roger H.

  DOI：——

  日期：——
• Arnecke, Ralf; Groth, Ulrich; Koehler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 891 - 894
  作者：Arnecke, Ralf、Groth, Ulrich、Koehler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• PATERSON I.; FLEMING I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 23, 2179-2182
  作者：PATERSON I.、 FLEMING I.

  DOI：——

  日期：——
• PATERSON, IAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4207-4219
  作者：PATERSON, IAN

  DOI：——

  日期：——