Ethyl cis-2-diethylamino-3-cyclohexen-1-carboxylate | 129849-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl cis-2-diethylamino-3-cyclohexen-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-cis-2-diethylamino-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；(+/-)-cis-2-Diaethylamino-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；cis-3-Diaethylamino-cyclohexen-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl (1S,2R)-2-(diethylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 129849-39-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: MOHTWMPWFJZQIO-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl cis-2-diethylamino-3-cyclohexen-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+-)-(cis-2-diethylamino-cyclohex-3-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Kahanek, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 238,244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-N,1-N,3-N,3-N-tetraethylbut-1-ene-1,3-diamine 反应 0.63h， 生成 Ethyl cis-2-diethylamino-3-cyclohexen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己加登-1-羧酸乙酯的改进和快速微波合成

  摘要：

  I,3-环己二烯-1-羧酸乙酯 (4) 经常用于与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以构建 1 ,Cdi 取代的双环 [2.2.2] 辛烷，以合成芳香酯（通过环加成到炔烃，然后加合物的芳构化）2 并制备具有生物学意义的分子，例如 tabtoxin（来自蚕豆假单胞菌的外毒素）3 和 Sirenin（水生真菌 Allomyces 的雌性性信息素）！合成 4 的关键步骤最初由 Hunig 和 Kahanek 描述”并由 Grob 等人修改，b 是以良好的收率制备二烯胺 2，因为在蒸馏过程中发生广泛聚合。这种合成的主要缺点是反应时间长次（15 天），使用有毒溶剂（苯），多次蒸馏，重现性差，最佳产率为 30%。这篇文章描述了一种使用微波活化和干介质技术合成化合物 4 的改进程序，已知这些技术可以以提高的产率提供快速、清洁和经济的反应。

  DOI：

  10.1080/00304940009356744

文献信息

• Bicyclo[2.2.2]octane-1,2-dicarboxylic Acid¹
  作者：John Kazan、Frederick D. Greene

  DOI：10.1021/jo01046a006

  日期：1963.11