cis-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: ABIVWNVMEBILDQ-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-r-1,c-2-cyclopropandicarbonsaeure-dimethylester 在 氢氧化钾 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 cis-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic cis-1-alkyl- and 1-aryl-2-aminocyclopropanecarboxylic esters

  摘要：

  The title cyclic beta-amino esters were synthesized stereo- and regioselectively. Starting from the corresponding 1-aryl- and 1-alkylcyclopropane-1,2-dicarboxylates, selective monosaponification and subsequent Curtius reaction leads to certain cis-1-alkyl-and 1-aryl-2-aminocyclopropanecarboxylic esters. These P-aminocyclopropanecarboxylate derivatives (beta-ACCs) can be seen as useful building blocks for beta-peptides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00126-6