7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-醇,4,4,6-三甲基- | 113473-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-醇,4,4,6-三甲基-
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: isophorol epoxide；4,4,6-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 113473-87-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QGHKPPNZUQCACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-醇,4,4,6-三甲基- 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-Benzyloxy-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过稀有 K 诱导电子转移过程的新型、高效和高选择性 O-Bn 键裂解反应

  摘要：

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33519
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 在 20 LT aerogel 叔丁基过氧化氢 、 α-苯乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-醇,4,4,6-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Novel amine-modified TiO2–SiO2 aerogel for the demanding epoxidation of substituted cyclohexenols

  摘要：

  胺添加剂在使用 TiO2âSiO2 气凝胶和 ButOOH 进行敏感的烷基取代环己烯醇的环氧化反应中提供了高选择性（高达 98%）；催化剂体系的异质化产生了一种新型双功能催化剂。

  DOI：

  10.1039/a808374f

文献信息

• Diastereoselective and Regioselective Epoxidations of Allylic Alcohols by the in situ-generated Dioxirane of 2,2,2-Trifluoroacetophenone
  作者：Estella L Grocock、Brian A Marples、Richard C Toon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01081-9

  日期：2000.2

  The diastereoselective epoxidations of cyclohex-2-en-1-ols and the regioselective epoxidations of geraniol and their acetates using the in situ-generated dioxirane from 2,2,2-trifluoroacetophenone are reported along with comparable epoxidations with Oxone®.

  的非对映环氧化环己-2-烯-1-醇和香叶醇的环氧化反应的区域选择性和原位生成的双环氧乙烷使用从2,2,2-三氟其乙酸酯与过硫酸氢钾可比的环氧化反应一起报告®。
• Renewable camphor-derived hydroperoxide: synthesis and use in the asymmetric epoxidation of allylic alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303904h/
  作者：Alessandra Lattanzi、Patrizia Iannece、Assunta Vicinanza、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/b303904h

  日期：——

  Renewable enantiopure tertiary furyl hydroperoxide has been easily synthesized in two steps starting from low cost (+)-(1R)-camphor and it has been used in the asymmetric epoxidation and kinetic resolution of allylic alcohols (enantioselectivities up to 46%).

  可再生对映体纯叔呋喃基氢过氧化物可以从低成本 (+)-(1R)-樟脑开始，通过两步轻松合成，并已用于烯丙醇的不对称环氧化和动力学拆分（对映选择性高达 46%）。
• Harnessing bimetallic oxide nanoparticles on ionic liquid functionalized silica for enhanced catalytic performance
  作者：Rithik Parmar、Pratikkumar Lakhani、Dhavalkumar Bhanderi、Sanjeev Kane、U.K. Goutam、Chetan K. Modi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123073

  日期：2024.3

  The present study reports on harnessing bimetallic (V and Ni) oxide nanoparticles supported on ionic liquid-functionalized silica for enhancing catalytic performance in epoxidation and hydrogenation reactions. The as-synthesized catalyst was ably characterized through various techniques such as FTIR, X-ray diffraction (XRD), N adsorption−desorption isotherms, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS)

  本研究报告了利用离子液体功能化二氧化硅负载的双金属（V和Ni）氧化物纳米颗粒来增强环氧化和氢化反应的催化性能。通过各种技术，如 FTIR、X 射线衍射 (XRD)、N 吸附-解吸等温线、X 射线光电子能谱 (XPS) 和热重分析 (TGA) 等技术，对合成的催化剂进行了表征。合成催化剂显着促进了通过两步串联反应将异佛尔酮选择性有机转化为 Homalinol。在环氧化和加氢反应中，V-NiNPS@SILP催化剂表现出优异的催化性能，转化率达到98.23%，选择性达到99.06%。此外，合成的催化剂表现出连续五个循环的可回收性，活性损失极小。
• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hexafluoroacetone Perhydrate. Hydroxy-Group Directivity through Hydrogen Bonding
  作者：Waldemar Adam、Hans-Georg Degen、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo982025a

  日期：1999.2.1

  The threo diastereoselectivity in the catalytic-epoxidation of chiral allylic alcohols with 1,3-allylic strain by hexafluoroacetone perhydrate and its regioselectivity in the epoxidation of 1-methylgeraniol establishes a hydroxy-directing effect through hydrogen bonding between the oxidant and substrate. The higher syn selectivity for the cis than trans isomer of 5-tert-butylcyclohexen-3-ol suggests a hydrogen-bonded transition-state structure similar to that of peracids for this catalytic oxygen-transfer process.
• Garlaschelli, Luigi; Vidari, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 251 - 254
  作者：Garlaschelli, Luigi、Vidari, Giovanni

  DOI：——

  日期：——