bis(cyanomethyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(cyanomethyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: NEWNGUYKSNGBNX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 生成 bis(cyanomethyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。2.对几种氨基酸的N-保护的乙烯基，1,2-二溴乙基和氰甲基酯的结构活性研究。

  摘要：

  先前报道的关于苯丙氨酸的N-保护的活化酯的工作已扩展到包括其他几种氨基酸的N-保护的乙烯基酯，二溴乙基酯和氰基甲基酯。这些化合物已在Ehrlich腹水癌，Walker 256癌肉瘤和P388淋巴细胞白血病试验中合成和评估。在测试的化合物中，有酪氨酸，色氨酸，甘氨酸，亮氨酸，脯氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，4-氨基丁酸和6-氨基己酸的衍生物。这项研究中最有潜力的化合物是N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯和N-碳苯甲氧基-L-亮氨酸1,2-二溴乙基酯。两种化合物在Ehrlich腹水测试系统中均具有很高的活性（33 mg / kg /天）。甘氨酸衍生物在Walker 256试验中也有活性（2.5 mg / kg /天。LD50'的值 小鼠体内甘氨酸和亮氨酸衍生物的s分别为148 mg / kg（0.37 mmol / kg）和225 mg / kg（0.50 mmol / kg）；因此，这些化合物在有效剂量水平下似乎没有毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00222a009

文献信息

• Antineoplastic agents. 2. Structure-activity studies on N-protected vinyl, 1,2-dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several amino acids
  作者：Larry J. Loeffler、Ziaodin Sajadi、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00222a009

  日期：1977.12

  work on N-protected activated esters of phenylalanine has been extended to include N-protected vinyl, dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several other amino acids. These compounds have been synthesized and evaluated in Ehrlich ascites carcinoma, Walker 256 carcinosarcoma, and and P388 lymphocytic leukemia tests. Among compounds tested were derivatives of tyrosine, tryptophan, glycine, leucine

  先前报道的关于苯丙氨酸的N-保护的活化酯的工作已扩展到包括其他几种氨基酸的N-保护的乙烯基酯，二溴乙基酯和氰基甲基酯。这些化合物已在Ehrlich腹水癌，Walker 256癌肉瘤和P388淋巴细胞白血病试验中合成和评估。在测试的化合物中，有酪氨酸，色氨酸，甘氨酸，亮氨酸，脯氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，4-氨基丁酸和6-氨基己酸的衍生物。这项研究中最有潜力的化合物是N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯和N-碳苯甲氧基-L-亮氨酸1,2-二溴乙基酯。两种化合物在Ehrlich腹水测试系统中均具有很高的活性（33 mg / kg /天）。甘氨酸衍生物在Walker 256试验中也有活性（2.5 mg / kg /天。LD50'的值 小鼠体内甘氨酸和亮氨酸衍生物的s分别为148 mg / kg（0.37 mmol / kg）和225 mg / kg（0.50 mmol / kg）；因此，这些化合物在有效剂量水平下似乎没有毒性。