N-Propyl-3-carbamoyl-pyridiniumiodid | 5463-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Propyl-3-carbamoyl-pyridiniumiodid
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-propyl-pyridinium; iodide；3-Carbamoyl-1-propyl-pyridinium; Jodid；3-(aminocarbonyl)-1-propyl-pyridinium, iodide；1-Propylpyridin-1-ium-3-carboximidate--hydrogen iodide (1/1)；1-propylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydroiodide
• CAS: 5463-59-2
• 化学式: C₉H₁₃N₂O*I
• 分子量: 292.12
• InChiKey: DKKBOEYICOTJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Propyl-3-carbamoyl-pyridiniumiodid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 1-丙基-4H-吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  还原邻苯二甲酰胺-约旦甲基化和尼古丁-脲酰胺-约丙基化的产品

  摘要：

  Durch Reduktion von Phenanthridin-jodmethylat init Na 2 S 2 O 4解释为Hydrierungsprodukt vom Smp。186O，焊接通用化学公司的N-甲基-邻-二氢-菲啶化合物。48度比赛结束前4场比赛在世界范围内进行。Die Eigenschaften der Neuen Dihydroverbindung sowie ihreRückverwandlungin N-Methyl-phenanthridiniumderivate zeigen，N's-Dimethyl-9,10,9'，10'-tetrahydro-9,9'-di-phenanthridyl（IV） ）handelt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390304
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 1-碘代丙烷 在 乙醇 作用下， 生成 N-Propyl-3-carbamoyl-pyridiniumiodid
  参考文献：
  名称：

  Ciusa et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 604,606, 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduktionsprodukte des Phenanthridin-jodmethylats und des Nicotinsäureamid-jod-propylats
  作者：P. R. Brook、F. Blumer、H. J. V. Krishna、S. Schnell、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19560390304

  日期：——

  verschieden ist von dem N-Methyl-o-dihydro-phenanthridin vom Smp. 48° das unter Benutzung von LiAIH4 als Reduktionsmittel früher erhalten wurde. Die Eigenschaften der neuen Dihydroverbindung sowie ihre Rückverwandlung in N-Methyl-phenanthridiniumderivate zeigen, dass es sich um das N,N′-Dimethyl-9,10,9′, 10′-tetrahydro-9,9′-di-phenanthridyl (IV) handelt.

  Durch Reduktion von Phenanthridin-jodmethylat init Na 2 S 2 O 4解释为Hydrierungsprodukt vom Smp。186O，焊接通用化学公司的N-甲基-邻-二氢-菲啶化合物。48度比赛结束前4场比赛在世界范围内进行。Die Eigenschaften der Neuen Dihydroverbindung sowie ihreRückverwandlungin N-Methyl-phenanthridiniumderivate zeigen，N's-Dimethyl-9,10,9'，10'-tetrahydro-9,9'-di-phenanthridyl（IV） ）handelt。
• Mutagenicity of Potassium Alkanediazotates in Chinese Hamster V79 Cells and Their Alkylating Activity.
  作者：Satoko UKAWA-ISHIKAWA、Masako SEKI、Masataka MOCHIZUKI

  DOI：10.1248/bpb.22.577

  日期：——

  Alkanediazohydroxides are the key intermediates of carcinogenic N-nitroso compounds, and exist as geometrical isomers. In this paper, the mutagenicity and cytotoxicity of (E)- and (Z)-potassium alkanediazotates, precursors of alkanediazohydroxides, in Chinese hamster V79 cells were investigated. Mutagenic and cytotoxic activities of (E)-diazotates were dose-dependent, and activity decreased with an increase in the alkyl chain length; methyl>ethyl>propyl, butyl. On the other hand, (Z)-diazotates were less mutagenic and cytotoxic than(E)-diazotates, however (Z)-potassium methanediazotate did show weak mutagenicity. To compare chemical reactivity with biological activity, alkylating activity towards incotinamide in an aqueous phosphate buffer system was evaluated as an index of the chemical reactivity of diazotates. Using a fluorometric HPLC method, alkylated nicotinamides were detected with high sensitivity in the reaction with all diazotates tested. The alkylting activity of (Z)-methanediazotate was higher than that of the corresponding (E)-diazotate, but the other isomers with ethyl, propyl and butyl groups had similar reactivity under the conditions used. The activity decreased by increasing the alkyl chain-length, which correlated well with the mutagenicity in V97 cells and also with that in Salmonella typhimurium, which we reported earlier. The results for (E)-diazotates were similar to the corresponding N-nitroso-N-(hydroxymethyl)alkylamines, further supporting the notion that α-hydroxy nitrosamines decompose through alkanediazohydroxide and alkylate DNA, and suggests that geometrical isomerism influences the carcinogenicity of N-nitroso compounds in mammals.

  烷二氧基化物是致癌 N-亚硝基化合物的关键中间体，并以几何异构体的形式存在。本文研究了烷二多氧化合物的前体--(E)-烷二多氧钾盐和(Z)-烷二多氧钾盐在中国仓鼠 V79 细胞中的诱变性和细胞毒性。(E)-噻唑酸钾的致突变活性和细胞毒性活性与剂量有关，活性随烷基链长度的增加而降低；甲基>乙基>丙基和丁基。另一方面，(Z)-重氮酸盐的致突变性和细胞毒性低于(E)-重氮酸盐，但(Z)-甲二重氮酸钾确实表现出微弱的致突变性。为了比较化学反应活性和生物活性，对重氮酸盐的化学反应活性进行了评估，将其作为重氮酸盐在磷酸水缓冲体系中对incotinamide的烷基化活性指标。采用荧光高效液相色谱法，在与所有测试的重氮酸盐发生反应时，都能高灵敏度地检测到烷基化的烟酰胺。在所用条件下，(Z)-甲基重氮酸酯的烷基化活性高于相应的(E)-重氮酸酯，但带有乙基、丙基和丁基的其他异构体具有相似的反应活性。活性随着烷基链长的增加而降低，这与 V97 细胞的诱变性以及我们早先报告的鼠伤寒沙门氏菌的诱变性密切相关。(E)-重氮酸盐的结果与相应的 N-亚硝基-N-（羟甲基）烷基胺相似，进一步支持了 α-羟基亚硝胺通过烷二羟基分解并烷化 DNA 的观点，并表明几何异构体影响了 N-亚硝基化合物在哺乳动物中的致癌性。
• Substrate-specific reduction mechanisms for NADH models. Reduction of N-methylacridinium iodide and .alpha.,.alpha.,.alpha.-trifluoroacetophenone
  作者：Dennis D. Tanner、Abdelmajid Kharrat

  DOI：10.1021/jo00243a010

  日期：1988.4
• Ciusa et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 604,606, 608
  作者：Ciusa et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-Alkyl-o-dihydro-nicotinsäure-amide
  作者：P. Karrer、F. J. Stare

  DOI：10.1002/hlca.19370200167

  日期：——