rac-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-3-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester | 1184302-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: rac-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-3-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1184302-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₃O₅
• 分子量: 407.442
• InChiKey: KVPSWTJVWKKIDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-3-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以74%的产率得到rac-[3-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-2-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  AZATRICYCLIC ANTIBIOTIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的抗菌化合物，其中n为0或1；R1代表H或F；U代表CH2或，如果n为1，则为O或NH；“-----”是一个键或不存在；V代表CH或N，当“-----”是一个键时，或CH2或NH，当“-----”不存在时；W代表CH或N；A代表—(CH—)p—NH—(CH2)q—，其中p为1，q为1或2，或者，如果U代表CH2且n为1，则p也可以为0，q则为2；G代表以下组之一，其中Z代表N或CH，Q代表O或S；Z0、Z1和Z2分别代表CH，或Z0和Z1分别代表CH且Z2代表N，或Z0代表CH，Z1代表N且Z2代表CH或N，或Z0代表N且Z1和Z2分别代表CH；以及这些化合物的盐。

  公开号：

  US20100331318A1
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridine-4-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 rac-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-3-(3-fluoro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ALKYLAMINOMETHYLOXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ALKYLAMINOMÉTHYLOXAZOLIDINONE TRICYCLIQUES

  摘要：

  该发明涉及具有以下式（I）的抗菌化合物，其中R1为烷氧基或卤素；W为CH或N；A为O或NH；B为CO或（CH2）q；G为具有以下三种式（II）、（III）和（IV）之一的基团，其中Q代表O或S，Z代表CH或N，R2代表卤素，R3代表烷基；m为0或1；n为1或2；p为0或1，只要m和p不同时为0；q为1或2；以及这类化合物的盐。

  公开号：

  WO2010015985A1

文献信息

• TRICYCLIC ALKYLAMINOMETHYLOXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20110136795A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is alkoxy or halogen; W is CH or N; A is O or NH; B is CO or (CH 2 ) q ; G is a group having one of the three formulae below wherein Q represents O or S, Z represents CH or N, R 2 represents halogen and R 3 represents alkyl; m is 0 or 1; and n is 1 or 2; p is 0 or 1, provided m and p are not each 0; and q is 1 or 2; and salts of such compounds.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1为烷氧基或卤素；W为CH或N；A为O或NH；B为CO或(CH2)q；G为以下三个式子之一的一种，其中Q代表O或S，Z代表CH或N，R2代表卤素，R3代表烷基；m为0或1；n为1或2；p为0或1，只要m和p不同时为0；q为1或2；以及这些化合物的盐。
• Azatricyclic antibiotic compounds
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08349828B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein n is 0 or 1; R1 represents H or F; U represents CH2 or, provided n is 1, O or NH; “-----” is a bond or is absent; V represents CH or N when “-----” is a bond, or CH2 or NH when “-----” is absent; W represents CH or N; A represents —(CH2)p—NH—(CH2)q— wherein p is 1 and q is 1 or 2 or, provided U represents CH2 and n is 1, p may also be 0 and q is then 2; G represents one of the groups 1 wherein Z represents N or CH and Q represents O or S; and Z0, Z1 and Z2 each represent CH, or Z0 and Z1 each represent CH and Z2 represents N, or Z0 represents CH, Z1 represents N and Z2 represents CH or N, or Z0 represents N and Z1 and Z2 each represent CH; and to salts of such compounds.

  该发明涉及公式I的抗菌化合物，其中n为0或1; R1代表H或F; U代表CH2或，如果n为1，则为O或NH; “-----”表示键合或不存在; 当“-----”为键合时，V表示CH或N，当“-----”不存在时，V表示CH2或NH; W表示CH或N; A表示—(CH2)p—NH—(CH2)q—，其中p为1，q为1或2或，如果U表示CH2且n为1，则p也可以为0，然后q为2; G表示其中之一的群1，其中Z表示N或CH，Q表示O或S; Z0、Z1和Z2分别表示CH，或者Z0和Z1分别表示CH，Z2表示N，或者Z0表示CH，Z1表示N，Z2表示CH或N，或者Z0表示N，Z1和Z2各表示CH;以及这些化合物的盐。
• US8349828B2
  申请人：——

  公开号：US8349828B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• US8466168B2
  申请人：——

  公开号：US8466168B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• [EN] AZATRICYCLIC ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES AZATRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009104147A2

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I (I) wherein n is 0 or 1; R1 represents H or F; U represents CH2 or, provided n is 1, O or NH; "---- " is a bond or is absent; V represents CH or N when "---- " is a bond, or CH2 or NH when "---- " is absent; W represents CH or N; A represents -(CH2)p-NH-(CH2)q- wherein p is 1 and q is 1 or 2 or, provided U represents CH2 and n is 1, p may also be 0 and q is then 2; G represents one of the groups (II) (III) wherein Z represents N or CH and Q represents O or S; and Z0, Z1 and Z2 each represent CH, or Z0 and Z1 each represent CH and Z2 represents N, or Z0 represents CH, Z1 represents N and Z2 represents CH or N, or Z0 represents N and Z1 and Z2 each represent CH; and to salts of such compounds