(E)-1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-N-methoxy-1-[(1R,2S)-2-phenyl-1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]ethanimine
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: BLOUUVTULJBMCX-REYVGQHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone O-methyl oxime 、 N-(4-nitrobenzylidene)aniline oxide 在 C₁₃H₉AuF₃O₆PS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以96%的产率得到7-methoxy-6-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2,4,8-triphenyl-2,4,5,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟与硝基的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应：高度取代的吡咯并[3,4- [d] [1,2]-氧杂氮杂卓的模块入口

  摘要：

  通过金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟的1,3-偶极环加成反应，已经获得了一种高效合成高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]氮杂ze庚烷的方法。与硝酮一起以单一非对映异构体的形式获得良好或优异的收率。在该转化中观察到了完全的手性转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200288
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟与硝基的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应：高度取代的吡咯并[3,4- [d] [1,2]-氧杂氮杂卓的模块入口

  摘要：

  通过金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟的1,3-偶极环加成反应，已经获得了一种高效合成高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]氮杂ze庚烷的方法。与硝酮一起以单一非对映异构体的形式获得良好或优异的收率。在该转化中观察到了完全的手性转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200288

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions of 1‐(1‐Alkynyl)cyclopropyl Oximes with Nitrones: A Modular Entry to Highly Substituted Pyrrolo[3,4‐ <i>d</i> ][1,2]oxazepines
  作者：Yanqing Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200288

  日期：2012.9.17

  An efficient approach for the synthesis of highly substituted pyrrolo[3,4‐d][1,2]oxazepines has been achieved by gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 1‐(1‐alkynyl)cyclopropyl oximes with nitrones in good to excellent yields as a single diastereomer. A complete chirality transfer was observed in this transformation.

  通过金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟的1,3-偶极环加成反应，已经获得了一种高效合成高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]氮杂ze庚烷的方法。与硝酮一起以单一非对映异构体的形式获得良好或优异的收率。在该转化中观察到了完全的手性转移。