diethyl (1R,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1R,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: (1R,2S)-3-azido-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₂N₃O₅P
• 分子量: 343.32
• InChiKey: BLOUHSLSJVKDSN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 diethyl (1R,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  An efficient synthesis of diastereomerically pure dimethyl (1R,2S)- and (1S.2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates from L-ascorbic acid, via new chirons: (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol and (2S)-3-azido-2-benzyloxypropanal was elaborated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00223-9

文献信息

• Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00223-9

  日期：2002.6

  An efficient synthesis of diastereomerically pure dimethyl (1R,2S)- and (1S.2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates from L-ascorbic acid, via new chirons: (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol and (2S)-3-azido-2-benzyloxypropanal was elaborated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.