5,5''-dioctyl-2,2':3',2''-terthiophene | 1239368-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-dioctyl-2,2':3',2''-terthiophene
• 英文别名: 2,3-di(5-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1239368-60-5
• 化学式: C₂₈H₄₀S₃
• 分子量: 472.824
• InChiKey: OBSPHUDVWDHUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-dioctyl-2,2':3',2''-terthiophene 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,3-di(5-octylthiophen-2-yl)thiophen-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Toward Optimization of Oligothiophene Antennas: New Ruthenium Sensitizers with Excellent Performance for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  This paper reports on the design and synthesis of three new ruthenium sensitizers, as well as the optimization of their linear or dendritic light-harvesting oligothiophene antennas to achieve superior device performance. The three new ruthenium sensitizers, [Ru(dcbpy)(obtip)(NCS)(2)] (JF-5, dcbpy = 4,4'-dicarboxylic obtip = 2-(5-octyl-(2,2'-bithiophen)-5'-yl)-1H-imidazo[4,51][1,10]-phenanthroline), [Ru(dcbpy)(ottip)(NCS)(2)] (JF-6, ottip = 2-(5-octyl-2,2',5',2 ''-terthiophen)-5 ''-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline), and [Ru(dcbpy)(dottip)(NCS)(2)] (JF-7, dottip = di-(5-octylthiophen-2-ypthiophen-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline), were synthesized in a typical one-pot reaction. The ruthenium sensitizer JF-5 incorporating a linear and planar 2,2'-bithiophene antenna showed the best DSCs performance (9.5%; compared to N3, 8.8%). The difference in the performance of these sensitizers demonstrates that elongating the linear and planar light-harvesting antenna result in an enhancement in MLCT intensity, but a reduction in the quantity of dye-loading. This finding not only permitted the power-conversion efficiency in ruthenium sensitizers containing oligothiophene antennas to be optimized, but also points to a promising direction for molecule engineering in DSCs.

  DOI：

  10.1021/cm100770x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 2-正辛基噻吩 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到5,5''-dioctyl-2,2':3',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Fluorenone core donor–acceptor–donor π-conjugated molecules end-capped with dendritic oligo(thiophene)s: synthesis, liquid crystalline behaviour, and photovoltaic applications

  摘要：

  我们合成了一系列新的供体-受体-供体（D-A-D）Β-共轭分子，由芴酮核心和枝状低聚（噻吩）末端封端组成，低聚（噻吩）的世代数不断增加（分别简写为FG0、FG1和FG2）。鉴于这些新型有机半导体在光伏器件中的应用，我们对其光谱、氧化还原和结构特性进行了研究。通过差示扫描量热法和偏振光光学显微镜研究了新型有机半导体的热行为。在FG1的情况下发现了液晶行为，在加热时与具有三斜对称性的层状有序（Smobl）相对应，这一点得到了可变温度小角X射线衍射研究的证实。为了评估其光伏性能，我们制造了有效面积为0.28 cm2的器件。在AM1.5模拟太阳光（100 mW cm-2）条件下，含有FG1/[70]PCBM混合物的器件的功率转换效率约为0.8%。

  DOI：

  10.1039/c0jm02437f