(4aR^*,5S^*,6S^*,8aR^*)-6-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)perhydroisoquinoline | 36193-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aR^*,5S^*,6S^*,8aR^*)-6-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)perhydroisoquinoline
• CAS: 36193-42-7；39032-84-3；39032-85-4；102734-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: VSWOKDLFSUSSTO-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR^*,5S^*,6S^*,8aR^*)-6-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)perhydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-inside α-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  General strategies for the synthesis of indole alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-reserpine and (.+-.)-.alpha.-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a036
• 作为产物：
  描述：

  (4aR^*,5S^*,6S^*,7S^*)-2-benzyl-6-(benzyloxy)-7-((2'-ethylhexanoyl)oxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5-((methoxymethoxy)methyl)-1(2H)-isoquinolone 在 palladium dihydroxide 、 硫酸 aluminium hydride 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 (4aR^*,5S^*,6S^*,8aR^*)-6-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)perhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-育亨宾的全合成

  摘要：

  从氢异喹啉衍生物5轻松地合成吲哚生物碱α-育亨宾（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95001-9