4-(2-ethoxy-5-(4-(ethoxycarbonylmethyl)piperidinylsulfonyl)benzamido)-1-methyl-3-n-propylpyrazole-5-carboxamide | 374776-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethoxy-5-(4-(ethoxycarbonylmethyl)piperidinylsulfonyl)benzamido)-1-methyl-3-n-propylpyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: Ethyl 2-[1-[3-[(5-carbamoyl-1-methyl-3-propylpyrazol-4-yl)carbamoyl]-4-ethoxyphenyl]sulfonylpiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 374776-37-1
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₇S
• 分子量: 563.675
• InChiKey: RHLPMNDUYMSZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethoxy-5-(4-(ethoxycarbonylmethyl)piperidinylsulfonyl)benzamido)-1-methyl-3-n-propylpyrazole-5-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到5-(2-ethoxy-5-(4-(hydroxycarbonylmethyl)piperidinylsulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯环的5'-磺酰胺部分含羧酸基团的新西地那非类似物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  由易得的起始化合物6a-b和环胺3-5按三步顺序制备在苯环9a-1的5'-磺酰胺中具有羧酸基的新西地那非类似物。在酶测定中，已证明所有目标化合物9a-1在抑制5型磷酸二酯酶（PDE5）方面比西地那非更有效4-3-4倍。通过改变苯环的烷氧基（R），磺酰胺类型（X）和连接羧酸的亚甲基链的长度来研究对IC（50）值的影响，并详细讨论了结果。从这项研究中，我们已经清楚地证明，在苯环的5'-磺酰胺部分引入羧酸基团会大大增强PDE5的抑制活性，可能是通过模仿cGMP的磷酸基团。哌啶基丙酸衍生物9i具有更高的PDE5抑制活性，与西地那非相比，具有比PDE同工酶更好的选择性，已被选择用于更详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00200-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-ethoxy-5-(4-(ethoxycarbonylmethyl)piperidinylsulfonyl)benzamido)-1-methyl-3-n-propylpyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯环的5'-磺酰胺部分含羧酸基团的新西地那非类似物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  由易得的起始化合物6a-b和环胺3-5按三步顺序制备在苯环9a-1的5'-磺酰胺中具有羧酸基的新西地那非类似物。在酶测定中，已证明所有目标化合物9a-1在抑制5型磷酸二酯酶（PDE5）方面比西地那非更有效4-3-4倍。通过改变苯环的烷氧基（R），磺酰胺类型（X）和连接羧酸的亚甲基链的长度来研究对IC（50）值的影响，并详细讨论了结果。从这项研究中，我们已经清楚地证明，在苯环的5'-磺酰胺部分引入羧酸基团会大大增强PDE5的抑制活性，可能是通过模仿cGMP的磷酸基团。哌啶基丙酸衍生物9i具有更高的PDE5抑制活性，与西地那非相比，具有比PDE同工酶更好的选择性，已被选择用于更详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00200-0