1-[(E)-cinnamyl]-6-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-5-ethyl-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(E)-cinnamyl]-6-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-5-ethyl-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-5-ethyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 392.522
• InChiKey: STNUMIXTEYJQRS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-ethyl-2,6-dimethoxypyrimidine 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 1-[(E)-cinnamyl]-6-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-5-ethyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL 2,4-PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES ANTIVIRAUX DE 2,4-PYRIMIDINEDIONE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1995018109A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel 2,4-pyrimidinedione compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof which possess good antiviral activities, and specifically represented by formula (I) wherein: R1 represents an unsubstituted or substituted alkyl group represented by CH2CH=CR5R6 or an unsubstituted or substituted propargyl group represented by CH2C$m(Z)CR7 wherein R5, R6 and R7 are each independently a hydrogen atom; a methyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C1-10 carbonyloxy, hydroxy, azido, cyano, optionally substituted amino, optionally substituted phosphonyl, optionally substituted phenyl, C3-10 heteroaryl, C1-3 alkoxy or benzyloxy radical; a C2-10 alkyl or alkenyl group; a cyclopropyl group; an optionally substituted phenyl group; a C3-10 heteroaryl group; a C1-10 ester group; or an optionally substituted C1-10 alkylamide group; R2 represents a halogen atom, an optionally substituted C1-5 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl group or a benzyl group; R3 and R4 represent independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy, C1-3 alkyl, fluoromethyl, C1-3 alkoxy, amino, C2-6 alkylester or C2-7 alkylamide group; A represents an oxygen or sulfur atom; Z represents an oxygen or sulfur atom; a carbonyl group; an amino group; or a methylene group optionally substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, and a cyano, hydroxy, azido, amino, C1-3 alkylamide, C1-4 ester, and nitro groups.(FR) Nouveaux composés de 2,4-pyrimidinedione, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables présentant de bonnes activités antivirales, répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe allyle éventuellement substitué représenté par CH2CH=CR5R6, ou un groupe propargyle éventuellement substitué représenté par CH2C$m(Z)CR7, où R5, R6 et R7, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène; un groupe méthyle éventuellement substitué par un atome d'halogène, ou un radical carbonyloxy C1-10, hydroxy, azido, cyano, amino éventuellement substitué, phosphonyle éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué, hétéroaryle C3-10, alcoxy C1-3 ou benzyloxy; un groupe alcényle ou alkyle C2-10; un groupe cyclopropyle; un groupe phényle éventuellement substitué; un groupe hétéroaryle C3-10; un groupe ester C1-10; ou un groupe alkylamide C1-10 éventuellement substitué; R2 représente un atome d'halogène, un groupe alkyle C1-5, cycloalkyle C3-6, alcényle C2-8 ou alcynyle C2-8 éventuellement substitué, ou un groupe benzyle; R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe hydroxy, alkyle C1-3, fluorométhyle, alcoxy C1-3, amino, alkylester C2-6 ou alkylamide C2-7; A représente un atome d'oxygène ou de soufre; Z représente un atome d'oxygène ou de soufre; un groupe carbonyle; un groupe amino; ou un groupe méthylène éventuellement substitué par au moins un élément sélectionné dans le groupe constitué d'un atome d'halogène et de groupes cyano, hydroxy, azido, amino, alkylamide C1-3, ester C1-4 et nitro.

  （中文）一种新的2,4-嘧啶二酮化合物及其药物可接受的盐，具有良好的抗病毒活性，特别是由式（I）所表示的化合物，其中：R1表示未取代或取代的烷基，由CH2CH = CR5R6表示，或未取代或取代的丙炔基，由CH2C $ m（Z）CR7表示，其中R5，R6和R7各自独立地表示氢原子; 一种甲基基团，可选地取代卤素原子，或C1-10羰氧基，羟基，偶氮基，氰基，可选地取代的氨基，可选地取代的磷酸基，可选地取代的苯基，C3-10杂环基，C1-3烷氧基或苄氧基基团; C2-10烷基或烯基基团; 环丙基基团; 可选地取代的苯基基团; C3-10杂环基团; C1-10酯基团; 或可选地取代的C1-10烷基酰胺基团; R2表示卤素原子，可选地取代的C1-5烷基，C3-6环烷基，C2-8烯基，C2-8炔基或苄基; R3和R4独立地表示氢或卤素原子，或羟基，C1-3烷基，氟甲基，C1-3烷氧基，氨基，C2-6烷基酯基或C2-7烷基酰胺基; A表示氧或硫原子; Z表示氧或硫原子; 羰基基团; 氨基; 或至少取代一个选自卤素原子和氰基，羟基，偶氮基，氨基，C1-3烷基酰胺基，C1-4酯基和硝基的甲基基团的亚甲基基团。
• ANTIVIRAL 2,4-PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0736015B1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US5747500A
  申请人：——

  公开号：US5747500A

  公开（公告）日：1998-05-05