2-(((2R,5R)-2,5-bis((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl hypobromoselenoite | 156875-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((2R,5R)-2,5-bis((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl hypobromoselenoite
• CAS: 156875-72-8
• 化学式: C₂₇H₃₀BrNO₂Se
• 分子量: 559.405
• InChiKey: IVPBECDVXTYCQN-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±40.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 甲基苯乙烯 、 2-(((2R,5R)-2,5-bis((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl hypobromoselenoite 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 C2 对称性的具有手性吡咯烷环的二芳基二硒化物的合成。它们在反式-β-甲基苯乙烯不对称甲氧基硒化中的应用

  摘要：

  带有C2对称手性吡咯烷的旋光二芳基二硒化物是通过2,2'-二硒基双（苄基氯）衍生物与手性吡咯烷缩合合成的，并应用于反式烯烃的甲氧基硒化。观察到的非对映体过量 (de) 高达 60%。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.923
• 作为产物：
  描述：

  bis<(2-chloromethyl)phenyl> diselenide 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(((2R,5R)-2,5-bis((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl hypobromoselenoite
  参考文献：
  名称：

  具有 C2 对称性的具有手性吡咯烷环的二芳基二硒化物的合成。它们在反式-β-甲基苯乙烯不对称甲氧基硒化中的应用

  摘要：

  带有C2对称手性吡咯烷的旋光二芳基二硒化物是通过2,2'-二硒基双（苄基氯）衍生物与手性吡咯烷缩合合成的，并应用于反式烯烃的甲氧基硒化。观察到的非对映体过量 (de) 高达 60%。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.923

文献信息

• Design of optically active selenium reagents having a chiral tertiary amino group and their application to asymmetric inter- and intramolecular oxyselenenylations
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazuhisa Murata、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01166-0

  日期：1997.2

  class of chiral selenium reagents 4–7 was synthesized on the basis of the concept that the strong intramolecular interaction between an electrophilic selenium and an optically modified tertiary amine (Se…N interaction) would induce asymmetric induction in the reaction between the selenium reagent and olefins. When 7, which showed the most powerful asymmetric induction, was applied to asymmetric methoxyselenenylation

  基于这样的概念，合成了一类新的手性硒试剂4-7：亲电硒与光学修饰的叔胺之间的强分子内相互作用（Se…N相互作用）会在硒试剂之间的反应中诱导不对称诱导和烯烃。当在最适反应条件下将表现出最强不对称诱导作用的7应用于（E）-苯基丙烯的不对称甲氧基硒基化反应时，反式最高的非对映异构体过量（de）获得了另外的产物（97％de）。在各种烯烃的不对称甲氧基硒烯化反应中（高达97％de），末端烯烃（不超过59％de的不对称分子）和内烯烃的不对称分子内氧硒烯化（不超过98％的de）也采用了相同的反应条件。结果表明，这类具有强Se…N相互作用的硒试剂可用于不对称有机合成。