syn-1-phenyl-2-(tosylamino)propan-1-ol | 131142-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-1-phenyl-2-(tosylamino)propan-1-ol
• 英文别名: N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 131142-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: CRZOLKWUJOHXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1-phenyl-2-(tosylamino)propan-1-ol 在 amberlyst-15 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-methyl-2-methylene-5-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reaction of Some 2-Alkylene-1,3-oxazolidines

  摘要：

  Starting from 1,3-oxazoline 6 synthesis of ketene-O,N-acetals 2b, 2c is described via NBS bromination and HBr elimination.The N-sulfonyl-oxazolidines 10, 11 are synthesized by cyclization starting from aminoalcohol7, 10d react with potassium t-butoxide to the oxazolidine 2d; 11d gives under the some conditions the ring opening product 12d, compound 10a is inert.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400213
• 作为产物：
  描述：

  diethyl rac-[2,3-bis(tosylamino)]-succinate 在 K2 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 syn-1-phenyl-2-(tosylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用O二胺催化剂的便捷高效的氨基羟化方案

  摘要：

  由2，3-二氨基丙酸或二氨基琥珀酸原位生成的二胺螯合物代表了烯烃高产氨基羟基化的有效催化剂。该反应可以与各种盐一起使用，并且对于一个代表性的实例证明了成功的催化剂再循环。催化剂的设计源自烯烃烯化反应中最近研究的络合物的一般结构特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606054

文献信息

• A Convenient and Highly Productive Aminohydroxylation Protocol Employing an Osmium-Diamine Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Iriux Almodovar、Jan Streuff、Martin Nieger

  DOI：10.1002/adsc.200606054

  日期：2006.9

  In situ generated osmium-diamine chelates from 2,3-diaminopropionic acid or diaminosuccinic acid represent efficient catalysts for the highly productive aminohydroxylation of alkenes. The reaction can be employed with various osmium salts and successful catalyst recycling was demonstrated for a representative example. The catalyst design derives from the general structural features of recently investigated

  由2，3-二氨基丙酸或二氨基琥珀酸原位生成的二胺螯合物代表了烯烃高产氨基羟基化的有效催化剂。该反应可以与各种盐一起使用，并且对于一个代表性的实例证明了成功的催化剂再循环。催化剂的设计源自烯烃烯化反应中最近研究的络合物的一般结构特征。
• Synthesis and Reaction of Some 2-Alkylene-1,3-oxazolidines
  作者：S. Fernandez、E. Klemm

  DOI：10.1002/prac.19983400213

  日期：——

  Starting from 1,3-oxazoline 6 synthesis of ketene-O,N-acetals 2b, 2c is described via NBS bromination and HBr elimination.The N-sulfonyl-oxazolidines 10, 11 are synthesized by cyclization starting from aminoalcohol7, 10d react with potassium t-butoxide to the oxazolidine 2d; 11d gives under the some conditions the ring opening product 12d, compound 10a is inert.