6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 14079-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-Oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；6-Phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；2-Oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 14079-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: IVMGIEDGGIHAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-oxo-3-phenyl-propyl)-urea 在 硫酸 作用下， 生成 6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Chiral Cyclic Ureas through Hydrogenation of 2-Hydroxypyrimidine/Pyrimidin-2(1<i>H</i> )-one Tautomers
  作者：Guang-Shou Feng、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801485

  日期：2018.5.14

  A facile access to optically active cyclic ureas was developed through palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of pyrimidines containing tautomeric hydroxy group with up to 99 % ee. Mechanistic studies indicated that reaction pathway proceed through hydrogenation of C=N of the oxo tautomer pyrimidin‐2(1H)‐one, acid‐catalyzed isomerization of enamine–imine, and hydrogenation of imine pathway. In

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 248
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——