(S)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 86560-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (S)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-(2,2-dichlorobenzyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；cyfluthrin；1S-cis-αS-cyfluthrin；Einecs 289-244-9；[(S)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 86560-93-2
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂FNO₃
• 分子量: 434.294
• InChiKey: QQODLKZGRKWIFG-XFQXTVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成拟除虫菊酯杀虫剂的手性稳定性。

  摘要：

  合成拟除虫菊酯是由多种立体异构体组成的手性化合物。对环境命运和生态毒性中对映选择性的评估需要在分析过程中保留立体异构体完整性的分析方法。在这项研究中，我们通过气相色谱（GC）分析和样品表征了四种常用拟除虫菊酯（顺式联苯菊酯（cis-BF），氯菊酯（PM），氯氰菊酯（CP）和氯氟氰菊酯（CF））的立体异构体的稳定性。准备。发现顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，而CP和CF的立体异构体在加热或水中不稳定。异构体转化仅发生在CP或CF的alphaC处，导致分析物立体异构体转化为差向异构体。在260°C的GC入口温度下，CP和CF的转化率约为9％。在有机溶剂和无菌水中，顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，但在室温下水中的CP和CF观察到缓慢的异构体转化。但是，当GC进样口温度保持在<或= 180℃或使用柱上进样时，CP和CF的异构体转化率相对较小（2-3％）。水中αC的异构体转化表明，非生物

  DOI：

  10.1021/jf048425i