5-(4-bromophenyl)-2-chloropyrazine | 143526-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-chloropyrazine
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-chloropyrazine
• CAS: 143526-48-1
• 化学式: C₁₀H₆BrClN₂
• 分子量: 269.528
• InChiKey: CGWFZALNXRQPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-chloropyrazine 、 4-乙酰基苯硼酸 在 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(4'-(5-chloropyrazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst controlled regioselective Suzuki cross-coupling of 2-(4-bromophenyl)-5-chloropyrazine

  摘要：

  The Suzuki cross-coupling between 2-(4-bromophenyl)-5-chloropyrazine and a range of aryl boronic acids has been investigated. The regioselectivity of the reaction can be switched between the aryl bromide and pyrazinyl chloride positions by changing the ligand associated with the palladium catalyst. Xantphos has shown excellent selectivity for the pyrazinyl chloride, with most other ligands showing preferential selectivity for the aryl bromide. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.068