methyl (E)-2-(2,4-difluorophenylaminomethylene)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(2,4-difluorophenylaminomethylene)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-((2,4-difluorophenyl)amino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₀F₅NO₃
• 分子量: 371.263
• InChiKey: BPSHWWIEFURBLS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2,4,5-trifluorophenyl)(hydroxy)methyl]-3-iodoprop-2-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-2-(2,4-difluorophenylaminomethylene)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman Route to Several Quinolone Antibiotic Intermediates

  摘要：

  使用ZrCl4/Bu4NI组合处理甲基丙炔酸和2,4,5-三氟-、2-氟-、2-氟-5-甲氧基-或2,3,4,5-四氟苯甲醛，会引发醛醇反应，生成β-碘-α-(羟基烷基)丙烯酸酯。这些化合物可用于制备多种喹诺酮中间体、1-取代的4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸以及9,10-二氟-3-甲基-2,3-二氢-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸，通过氧化、胺化和水解反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926360

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2(benzoyl)-acrylsäureestern sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen
  申请人：Chemie Linz Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0345464A2

  公开（公告）日：1989-12-13

  Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2-(benzoyl)-acrylsäure­estern der allgemeinen Formel I in der R₁ einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, X₁ Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, X₂, X₃, X₄, X₅ Wasserstoff, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit 1 - 4 C-Atomen in der Alkylkette bedeuten, indem man einen substituierten 2-Cyano-3-hydroxy-­3(phenyl)acrylsäureester der allgemeinen Formel II in der R₁, X₁, X₂, X₃, X₄, X₅ die oben angegebene Bedeutung haben selektiv reduziert, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen.

  通式 I 的取代 3-氨基-2-(苯甲酰)-丙烯酸酯的制备工艺 其中 R₁ 是具有 1-4 个碳原子的烷基，X₁ 是卤素，特别是氟或氯，X₂, X₃, X₄, X₅ 是氢、卤素，特别是氟或氯、在烷基链中具有 1 - 4 个碳原子的烷基或具有 1 - 4 个碳原子的烷氧基，通式 II 的取代 2-氰基-3-羟基-3（苯基）丙烯酸酯 其中 R₁、X₁、X₂、X₃、X₄、X₅ 具有上述含义，以及由这些化合物制备抗菌活性化合物中间体的工艺。
• EP0345464B1
  申请人：——

  公开号：EP0345464B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• US5011971A
  申请人：——

  公开号：US5011971A

  公开（公告）日：1991-04-30