methyl (E)-4-cyano-3-butenoate | 81250-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-cyano-3-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-cyanobut-3-enoate
• CAS: 81250-97-7
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: GBFAWZVRQCFBRW-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-cyano-3-butenoate 、 methyl (Z)-4-cyano-3-butenoate 、 cyano-4 crotonate de methyle 、 硝基甲烷 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VICTORY, PEDRO;ALVAREZ-LARENA, ANGEL, AFINIDAD, 45,(1988) N17, C. 426-428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-羟基吡啶 、 甲醇 生成 methyl (E)-4-cyano-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  KANEKO, CHIKARA;FUJII, HARUE;KATO, KEIKO, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 395-400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Cyanovinyl)ketenes From Azafulvenones. An Apparent Retro-Wolff Rearrangement
  作者：Greg GuangHua Qiao、Wim Meutermans、Ming Wah Wong、Michael Träubel、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja954226r

  日期：1996.4.24

  1a and 19 or acid chloride 1c give five-membered ring ketenes (azafulvenones) 2 and 24 which dimerize to diketopiperazines 3 and 21 but also undergo efficient rearrangement to (cyanovinyl)- and (o-cyanophenyl)ketene (6 and 27). The same products are obtained by elimination of alcohol from esters of these (cyanovinyl)ketenes. Both types of ketenes are observed directly by IR spectroscopy and are trapped

  唑酯 1b 和 20 及其羧酸 1a 和 19 或酰氯 1c 的快速真空热解或脉冲热解得到五元环烯酮（氮杂富烯酮）2 和 24，它们二聚为二酮哌嗪 3 和 21，但也可以有效重排为（氰乙烯基)-和(邻氰基苯基)乙烯酮(6和27)。通过从这些（氰乙烯基）烯酮的酯中消除醇，可以获得相同的产品。两种类型的乙烯酮都可以通过红外光谱直接观察到，并被醇捕获以得到相应的唑酯或（氰基乙烯基）乙酸酯。1-Carbonyl-1H-isoindole (34) 是一种高反应性的乙烯酮，在 50 K 下二聚。所有乙烯酮 IR 光谱都与 ab initio 计算一致。讨论了这种明显的逆沃尔夫重排的机制。
• Kaneko, Chikara; Fujii, Harue; Kato, Keiko, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 395 - 400
  作者：Kaneko, Chikara、Fujii, Harue、Kato, Keiko

  DOI：——

  日期：——
• VICTORY, PEDRO;ALVAREZ-LARENA, ANGEL, AFINIDAD, 45,(1988) N17, C. 426-428
  作者：VICTORY, PEDRO、ALVAREZ-LARENA, ANGEL

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, CHIKARA;FUJII, HARUE;KATO, KEIKO, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 395-400
  作者：KANEKO, CHIKARA、FUJII, HARUE、KATO, KEIKO

  DOI：——

  日期：——