4-nitro-1-<1-(phenylsulfonyl)-3-pyrrolyl>-1-butanone | 146072-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1-<1-(phenylsulfonyl)-3-pyrrolyl>-1-butanone
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 146072-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: GFKIWBRRIPKEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-<1-(phenylsulfonyl)-3-pyrrolyl>-1-butanone 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 2-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 、 4-硝基丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-nitro-1-<1-(phenylsulfonyl)-3-pyrrolyl>-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.
  作者：Iwao UTSUNOMIYA、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.43.37

  日期：——

  An acid-catalyzed indole formation reaction previously reported by us was successfully applied to the preparation of variously substituted 4-hydroxy-1H-indoles 11a-g having carbon and/or heteroatom substituents at the benzene portion of the indole ring, using as substrates 3-(4, 4-dialkoxy-1-oxobutyl)-1H-pyrroles 10a-g, which are readily available from simple pyrroles in several steps. Employing one of these indoles, 11g, as a starting intermediate, an enantiospecific synthesis of the mitosene analogues 8, 9a and 9b related to antitumor antibiotics FR 900482 (1) and FR 66979 (2) was achieved by i) condensation of 20 with a chiral aldehyde 21, ii) transformation of 22a and 22b into the tricyclic compounds 29a and 29b, iii) introduction of the additional one-carbon unit as a formyl group, iv) formation of the aziridine ring, and v) removal of the benzyl protecting group. Elimination of the tert-butyloxycarbonyl group was also examined to provide the basis for a future project to synthesize 5a, the cross-linkage product of 2 and DNA.

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutake MATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2338

  日期：——

  An effective and short synthetyic method for 4-substituted indole derivatives was developed based on the two sequential reactions, i.e. nucleophilic addition of carbanions to common precursor molecules, 3-(1, 3-dioxolan-2-yl)-1-[1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolyl]-1-propanones (5a, b), followed by the acid-induced cyclization reaction of the resulting adducts to form 4-substituted 1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]indole derivatices (4a, b). This new method makes it possible resadily to synthesize imoportant intermediates, such as methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-carboxylate (15), 4-formyl-1-(phenylsulfonyl)indole (16), and methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-acetate (17) for numerous indole alkaloids, as well as a potent dopamine agonist, 4-[2-(diprophlamino)ethyl]indole (21).

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。