(13(2)S,15R,20Z)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate | 1161207-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (13(2)S,15R,20Z)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate
• 英文别名: 3-[5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-[(5S,6R)-2-[[5-formyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1161207-29-9
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₈
• 分子量: 642.709
• InChiKey: UUNZFGFCOLSBQQ-MDMGAENESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13(2)S,15R,20Z)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高等植物叶绿素衍生的黄色叶绿素作为中等响应手性光开关。

  摘要：

  秋天的颜色是叶绿素分解的迹象，叶绿素分解是植物中产生叶绿素的生物过程。大多数丰富的天然叶绿素是无色的，但黄色叶绿素（叶黄素）也存在于秋天的叶子中。如图所示，根黄菌素是独特的四级光电开关。开启哪种开关模式是由分子环境控制的。在极性介质中，根黄胆素是单体并发生光可逆 Z/E 异构化，类似于胆红素观察到的情况。然而，与胆红素不同的是，根黄胆素 Z 异构体在非极性溶剂中通过自组装氢键二聚体的区域和立体特异性热可逆 [2+2] 环加成发生光二聚。X 射线分析揭示了根黄胆碱的第一个立体结构及其氢键自模板结构，有助于合理化其卓越的光开关功能。叶绿素的化学行为将在识别叶绿素的生物学作用中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609481
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-2-[(5S,6R)-2-[[5-formyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (13(2)S,15R,20Z)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  无色“非荧光”叶绿素分解代谢物如何生锈

  摘要：

  有色叶绿素分解代谢物：当无色“无荧光”叶绿素分解代谢物在光和空气存在下分解时，会形成黄色和红色四吡咯。这种由叶绿素分解产生的有色色素也可能出现在衰老的叶子中，它们可能会导致迷人的“秋天”颜色。

  DOI：

  10.1002/chem.201003313

文献信息

• Blue transition metal complexes of a natural bilin-type chlorophyll catabolite
  作者：Chengjie Li、Markus Ulrich、Xiujun Liu、Klaus Wurst、Thomas Müller、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1039/c4sc00348a

  日期：——

  tetrapyrrolic PiCC ligand. The zinc and cadmium complexes show bright red luminescence, the nickel and copper complexes are non-luminescent. Binding of Zn- and Cd-ions to the PiCC ‘lights-up’ the intensive red fluorescence of the metal-complexes, which is detectable at nM levels of these closed shell metal ions. Formation of transition metal complexes with PiCCs, and related chlorophyll catabolites, may thus

  “非荧光”叶绿素分解代谢物（NCC）是普遍存在的无色的乙烷型天然产物，大约在20年前就被发现。在各种衰老叶片中，NCC被部分氧化为黄色叶绿素分解代谢物（YCC），然后进一步氧化为独特的粉红色叶绿素分解代谢物（PiCC）。本工作介绍了PiCC的晶体结构，这是一种来自高等植物的天然叶绿素分解代谢物。PiCC以高亲和力结合（二价）锌，镉，铜和镍离子。这些金属离子在室温下迅速结合到PiCC上。所得的深蓝色络合物表示胆汁型叶绿素分解代谢物的第一过渡金属络合物。金属配合物的结构是根据光谱分析得出的，揭示了四吡咯PiCC配体的有效三齿性质。锌和镉的配合物显示出明亮的红色发光，镍和铜的配合物不发光。Zn和Cd离子与PiCC的结合“点亮”了金属络合物的强烈红色荧光，在这些密闭壳金属离子的nM浓度下可以检测到。因此，与PiCC和相关叶绿素分解代谢物形成的过渡金属络合物也可能在植物组织中发生，特别是在“重金属（