(13(2)S,15R,20E)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate | 1206596-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (13(2)S,15R,20E)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate
• 英文别名: 3-[5-[(E)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-[(5S,6R)-2-[[5-formyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1206596-08-8
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₈
• 分子量: 642.709
• InChiKey: UUNZFGFCOLSBQQ-WDTAHHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13(2)S,15R,20E)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (13(2)S,15R,20Z)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  高等植物叶绿素衍生的黄色叶绿素作为中等响应手性光开关。

  摘要：

  秋天的颜色是叶绿素分解的迹象，叶绿素分解是植物中产生叶绿素的生物过程。大多数丰富的天然叶绿素是无色的，但黄色叶绿素（叶黄素）也存在于秋天的叶子中。如图所示，根黄菌素是独特的四级光电开关。开启哪种开关模式是由分子环境控制的。在极性介质中，根黄胆素是单体并发生光可逆 Z/E 异构化，类似于胆红素观察到的情况。然而，与胆红素不同的是，根黄胆素 Z 异构体在非极性溶剂中通过自组装氢键二聚体的区域和立体特异性热可逆 [2+2] 环加成发生光二聚。X 射线分析揭示了根黄胆碱的第一个立体结构及其氢键自模板结构，有助于合理化其卓越的光开关功能。叶绿素的化学行为将在识别叶绿素的生物学作用中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609481
• 作为产物：
  描述：

  (13(2)S,15R,20Z)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (13(2)S,15R,20E)-3(1),3(2)-didehydro-4,5,10,15-(22,24H)hexahydro-13(2)-methoxycarbonyl-4,5-seco-4,5-dioxophytoporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  高等植物叶绿素衍生的黄色叶绿素作为中等响应手性光开关。

  摘要：

  秋天的颜色是叶绿素分解的迹象，叶绿素分解是植物中产生叶绿素的生物过程。大多数丰富的天然叶绿素是无色的，但黄色叶绿素（叶黄素）也存在于秋天的叶子中。如图所示，根黄菌素是独特的四级光电开关。开启哪种开关模式是由分子环境控制的。在极性介质中，根黄胆素是单体并发生光可逆 Z/E 异构化，类似于胆红素观察到的情况。然而，与胆红素不同的是，根黄胆素 Z 异构体在非极性溶剂中通过自组装氢键二聚体的区域和立体特异性热可逆 [2+2] 环加成发生光二聚。X 射线分析揭示了根黄胆碱的第一个立体结构及其氢键自模板结构，有助于合理化其卓越的光开关功能。叶绿素的化学行为将在识别叶绿素的生物学作用中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609481

文献信息

• How the Colourless ‘Nonfluorescent’ Chlorophyll Catabolites Rust
  作者：Markus Ulrich、Simone Moser、Thomas Müller、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/chem.201003313

  日期：2011.2.18

  Coloured chlorophyll catabolites: Yellow and red tetrapyrroles are formed when the colourless ‘nonfluorescent’ chlorophyll catabolites decompose in the presence of light and air. Such coloured pigments derived from the breakdown of chlorophyll may also occur in senescent leaves, in which they may contribute to the fascinating ‘fall’ colours.

  有色叶绿素分解代谢物：当无色“无荧光”叶绿素分解代谢物在光和空气存在下分解时，会形成黄色和红色四吡咯。这种由叶绿素分解产生的有色色素也可能出现在衰老的叶子中，它们可能会导致迷人的“秋天”颜色。