5-benzylbenzothiazole | 1218788-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-benzylbenzothiazole
• 英文别名: Benzothiazole,5-(phenylmethyl)-；5-benzyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1218788-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: COKWQFWILOFXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 5-benzylbenzothiazole 在 dichlorobis(chlorodi-tert-butylphosphine) palladium(II) 、 Cu(Xantphos)I 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到5-Benzyl-2-phenyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳烃直接芳基化的高效钯/铜助催化体系：Cu(Xantphos)I 的意想不到的效果

  摘要：

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。

  DOI：

  10.1021/ja100354j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并噻唑 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 carbon nitride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到5-benzylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  光-镍-双催化C（sp 2）-C（sp 3）交联反应与中孔石墨烯碳氮作为多相有机半导体光催化剂

  摘要：

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05598