R-6-bromohexanoic acid N-α-methylbenzylamide | 78461-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: R-6-bromohexanoic acid N-α-methylbenzylamide
• 英文别名: (R)-N-(6-Bromohexanoyl)-α-methylbenzylamine；(R)-6-bromo-N-(1-phenylethyl)hexanamide
• CAS: 78461-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO
• 分子量: 298.223
• InChiKey: LSWPYALPHJBVHO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-6-bromohexanoic acid N-α-methylbenzylamide 在 盐酸 、 氢碘酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(2-{2-[5-((R)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-pentylamino]-ethyldisulfanyl}-ethylamino)-hexanoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Brasili; Giannella; Melchiorre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 2, p. 115 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 R-6-bromohexanoic acid N-α-methylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Brasili; Giannella; Melchiorre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 2, p. 115 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural modifications of the serotonin 5-HT7 receptor agonist N-(4-cyanophenylmethyl)-4-(2-biphenyl)-1-piperazinehexanamide (LP-211) to improve in vitro microsomal stability: A case study
  作者：Enza Lacivita、Sabina Podlewska、Luisa Speranza、Mauro Niso、Grzegorz Satała、Roberto Perrone、Carla Perrone-Capano、Andrzej J. Bojarski、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.005

  日期：2016.9

  and α1 adrenergic receptors. Compound 50 showed 3-fold higher in vitro stability towards oxidative metabolism than 1 and was able to stimulate neurite outgrowth in neuronal primary cultures through the 5-HT7 receptor in a shorter time and at a lower concentration than the agonist 1. A preliminary disposition study in mice revealed that compound 50 was metabolically stable and was able to pass the blood–brain

  5-HT 7血清素受体正在揭示神经发育和神经精神疾病的创新治疗策略的有希望的目标。在这里，我们报告选择性和脑渗透5-HT 7受体激动剂LP-211（1）的三十个长链芳基哌嗪类似物的合成，旨在增强对微粒体氧化代谢的稳定性。使用了常用的药物化学策略（例如，降低了整体的亲脂性，引入了吸电子基团，阻断了可能的新陈代谢易位部位）和体外测试了微粒体的稳定性。数据表明，采用的设计策略不会直接转化为稳定性的提高。相反，化合物的代谢稳定性与在分子的明确定义的区域中特定取代基的存在有关。收集的数据允许构建机器学习模型，该模型在给定的化学空间内能够描述和定量预测化合物的代谢稳定性。大部分的合成的化合物的保持高亲和性对5-HT 7种受体，并显示向选择性5-HT 6和多巴胺d 2个受体和不同的选择性5-HT 1A和α 1个肾上腺素能受体。化合物50表现出比1高3倍的体外抗氧化代谢稳定性，并且能够通过5-HT 7受体
• Conductive Nanoscopic Fibrous Assemblies Containing Helical Tetrathiafulvalene Stacks
  作者：Yoko Tatewaki、Tatsuya Hatanaka、Ryo Tsunashima、Takayoshi Nakamura、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai

  DOI：10.1002/asia.200900044

  日期：2009.9.1

  Tetrathiafulvalenes (TTF) S‐TTF and R‐TTF having four chiral amide end groups self‐organize into helical nanofibers in the presence of 2,3,5,6‐tetrafluoro‐7,7′,8,8′‐tetracyano‐p‐quinodimethane (F4TCNQ). The intermolecular hydrogen bonding among chiral amide end groups and the formation of charge‐transfer complexes results in a long one‐dimensional supramolecular stacking, and the chirality of the end

  在存在2,3,5,6-四氟-7,7'，8,8'-tetracyano- p的情况下，具有四个手性酰胺端基的四硫富瓦烯（TTF）S - TTF和R - TTF自组织为螺旋纳米纤维-喹二甲烷（F 4 TCNQ）。手性酰胺端基之间的分子间氢键和电荷转移络合物的形成导致长的一维超分子堆积，并且端基的手性影响着TTF核在堆栈中的分子取向。由S ‐TTF和F 4 TCNQ制成的单螺旋纳米纤维的电子电导率确定为（7.0±3.0）×10 -4  S cm -1通过点接触电流成像（PCI）AFM测量。由螺旋纳米纤维组成的非织造布表现出半导体温度依赖性，其活化能为0.18 eV。
• An enantiomeric discrimination in aqueous mixed chiral micelles through hydrogen bonding
  作者：Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77466-1

  日期：1993.2

  Self-assembling molecular receptor comprising a chiral surfactant amide placed in a rigid micellar environment recognizes the different amide enantiomeric forms in water solution by means of hydrogen bonding.