4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-oxazolidin-2-one | 1059200-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (±)-4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)oxazolidin-2-one；4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059200-24-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃Si
• 分子量: 293.438
• InChiKey: CSQYEHOINPOPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-oxazolidin-2-one 、 pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(4S)-3-((2R)-2-phenylpropionyl)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自苯基甘氨酸的设计恶唑烷-2-酮并行动力学拆分活性酯

  摘要：

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的合成：铑催化的N-甲氧基氧氨基甲酸酯的C–H胺化

  摘要：

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00378a