5-chloro-2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenylamine | 1067249-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenylamine
• CAS: 1067249-68-6
• 化学式: C₈H₆Br₂ClN
• 分子量: 311.403
• InChiKey: XISIMGLASRUABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenylamine 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-azido-4-chloro-1-(2,2-dibromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化 1-叠氮基-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃和 1-叠氮基-2-[(2,2-二卤乙烯基)(Boc)氨基]芳烃分子内环化和重排制备 2,3 -二卤代吲哚和2-卤代喹喔啉

  摘要：

  用催化量的 Rh 2 (esp) 2处理 1-叠氮基-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃，得到各种 2,3-二卤吲哚，产率为 51-74%。该反应通过原位生成的铑氮宾的分子内环化和一个卤素基团的重排进行。对于2-氯-2-碘乙烯基，碘基选择性重排，产生单一异构体2-氯-3-碘吲哚。此外，1-叠氮基-2-[(2,2-二卤代乙烯基)(Boc)氨基]芳烃与催化量的Rh 2 (oct) 4反应，产生2-卤代喹喔啉，产率为55-92%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300885
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride hexahydrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(2,2-dibromo-vinyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化 1-叠氮基-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃和 1-叠氮基-2-[(2,2-二卤乙烯基)(Boc)氨基]芳烃分子内环化和重排制备 2,3 -二卤代吲哚和2-卤代喹喔啉

  摘要：

  用催化量的 Rh 2 (esp) 2处理 1-叠氮基-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃，得到各种 2,3-二卤吲哚，产率为 51-74%。该反应通过原位生成的铑氮宾的分子内环化和一个卤素基团的重排进行。对于2-氯-2-碘乙烯基，碘基选择性重排，产生单一异构体2-氯-3-碘吲哚。此外，1-叠氮基-2-[(2,2-二卤代乙烯基)(Boc)氨基]芳烃与催化量的Rh 2 (oct) 4反应，产生2-卤代喹喔啉，产率为55-92%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300885

文献信息

• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。
• Synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines: palladium-catalyzed cascade reactions of gem-dibromovinylanilines with tert-butyl isocyanide and arylboronic acids
  作者：Langxi Hu、Weijun Gui、Zichen Liu、Baishan Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05670a

  日期：——

  A three-component cascade reaction involving gem-dibromovinylanilines, tert-butyl isocyanide and arylboronic acids for the efficient synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines has been developed. The reaction proceeds through palladium-catalyzed isocyanide insertion, intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines followed by Suzuki coupling with arylboronic acids, and the corresponding products

  为了有效合成3-芳基-2-氨基喹啉，已经开发了涉及宝石-二溴乙烯基苯胺，叔丁基异氰化物和芳基硼​​酸的三组分级联反应。通过钯催化的胩插入该反应进行，的分子内环化宝石-dibromovinylanilines随后铃木与芳基硼酸偶合，并处于良好，获得优异的分离产率相应的产品。
• Facile synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines by palladium-catalyzed isocyanide insertion and cyclization of gem-dibromovinylanilines
  作者：Baishan Jiang、Langxi Hu、Weijun Gui

  DOI：10.1039/c4ra00821a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines through palladium-catalyzed isocyanide insertion followed by intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines was developed.

  通过钯催化的异氰酸酯插入，然后通过内环化反应合成2-氨基-3-溴喹啉的新颖高效方法已经开发出来。
• Electrocatalytic Annulation–Iodosulfonylation of Indole‐Tethered 1,6‐Enynes to Access Pyrrolo[1,2‐<i>a</i>]indoles
  作者：Ya‐Yu Yuan、Xi Chen、Ji‐Yun Wang、Sheng‐Hu Yan、Yu‐Ting Wang、Yue Zhang、Jian‐Wu Liu、Hang‐Dong Zuo

  DOI：10.1002/ejoc.202301256

  日期：2024.3.11

  Indole tethered 1,6-enynes were designed and prepared for the first time and then used to achieve an electrochemical annulation-iodosulfonylation reaction. The reaction of indole-tethered 1,6-enynes with arylsulfonyl hydrazide and KI led to unprecedented iodosulfonated pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to high yields under sustainable electrochemical oxidative conditions, which may open new avenues

  首次设计和制备了吲哚束缚的1,6-烯炔，并用于实现电化学环化-碘磺酰化反应。吲哚束缚的1,6-烯炔与芳基磺酰肼和KI的反应在可持续的电化学氧化条件下以中等到高产率产生了前所未有的碘磺化吡咯并[1,2- a ]吲哚，这可能为吡咯的形成开辟新途径[1,2- a ]吲哚。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of 3,3-difluoro-3<i>H</i>-indoles
  作者：Yumei Wang、Guangzhu Wang、Yanping Zhu、Kaiwu Dong

  DOI：10.3762/bjoc.20.20

  日期：——

  Abstract A convenient and efficient method for the synthesis of optically active difluoro-substituted indoline derivatives starting from the corresponding 3H-indoles by chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation was developed. Using Hantzsch ester as the hydrogen source under mild reaction conditions, the target products can be obtained with excellent yield and enantioselectivity. Beilstein

  抽象的 开发了一种以相应的 3 H-吲哚为原料，通过手性磷酸催化转移氢化合成光学活性二氟取代二氢吲哚衍生物的便捷有效的方法。以Hantzsch酯为氢源，反应条件温和，能够以优异的收率和对映选择性得到目标产物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 205–211. doi:10.3762/bjoc.20.20