1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one | 21399-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-acetyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-acetyl-3-pyrroline；N-acetyl-3-pyrroline；1-acetyl-2,5-dihydro-pyrrole；1-(2,5-Dihydropyrrol-1-yl)ethanone
• CAS: 21399-13-3
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: ZVNLFLBMINTOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  80-82 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以161 mg的产率得到N-[(甲基)羰基]-2-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards dendridine A: synthesis of hemi-dendridine A acetate by Fischer indolization

  摘要：

  A short synthesis of hemi-dendridine A acetate has been accomplished. The synthesis is based on a modified Fischer indolization that represents a rare example of the single-step synthesis of a 7-oxytryptamine from an ortho-oxygenated phenylhydrazine. The synthetic route required developing an efficient synthesis of N-acetyl-2-pyrroline, the key coupling partner for the modified Fischer indolization. Some interesting chemistry associated with the abnormal Fischer indolization has been uncovered, whereby two molecules of the phenylhydrazine substrate combined along the abnormal reaction pathway, affording an unusual N-phenylindoleamine product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.029
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylacetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对异丙苯作为烯烃复分解的溶剂：匹配效率和可持续性

  摘要：

  该低度生物可再生p -cymene被用作用于各种基材的复分解的溶剂。对‐Cymene是无毒的化合物，可以作为纤维素和柑橘工业的副产品大量获得。为了使雌草酮与丙烯酸甲酯进行交叉复分解，该溶剂可防止产品连续的双键异构化，并在所有测试的溶剂中提供最佳收率。对于烯烃复分解中的许多底物（包括药物前体）和p的使用，不希望的连续异构化是一个重大挑战苯丙胺类作为溶剂可能是防止这种情况的一种方法。对于这项工作中测试的三种底物，该溶剂比甲苯具有更好的复分解性能，与其他两种底物的性能相当。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700116

文献信息

• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171337A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds with the following structure, formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, use of those compounds for treating cancer and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  提供具有以下结构、式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途和包含这些化合物的药物组合物。
• Rational Design and Evaluation of Upgraded Grubbs/Hoveyda Olefin Metathesis Catalysts: Polyfunctional Benzylidene Ethers on the Test Bench
  作者：Michał Bieniek、Cezary Samojłowicz、Volodymyr Sashuk、Robert Bujok、Paweł Śledź、Noël Lugan、Guy Lavigne、Dieter Arlt、Karol Grela

  DOI：10.1021/om200463u

  日期：2011.8.8

  the aromatic ring, were synthesized: (H2IMes)(Cl)2Ru═C(H)[(C6H3X)OR] (NE2 (69% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = NO2; KE2 (57% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = C(O)Me; KK2 (56% yield), R = CH2C(O)Me, X = C(O)Me). All these complexes were used as catalyst precursors in standard metathesis reactions and compared with commercial catalysts such as Grubbs II (G2), Grubbs/Hoveyda II (H2), and Nitro catalyst

  该系列升级格鲁布斯/加入Hoveyda第二代催化剂（H的2 IMES）（CL）2 Ru═C（H）（C 6 H ^ 4 OR）（E2（71％产率），R = CH（Me）的（C（ O）OMe）; M2（58％产率），R = CH（C（O）OMe）2 ; KmE2（88％产率），R = CH 2 C（O）Me; Ket2（63％产率），R = CH 2 C（O）Et）; 通过Grubbs第二代催化剂（H 2 IMES）（Cl）2 Ru（CHPh）（PCy 3）（G2）与Grubbs第二代催化剂的反应制备C2（58％收率），R = C（Me）CN。邻位取代的醚H（Me）C═CHC在CuCl作为膦清除剂的情况下，在6 H 4 OR中存在。这些配合物的X射线结构表明，作为亚苄基醚的末端取代基安装的酯，酮或丙二酸酯基的末端氧与金属配位，形成八面体结构。相反，复合物C2的腈基保持不配位。合成了甚至更复杂的
• In an Attempt to Provide a User's Guide to the Galaxy of Benzylidene, Alkoxybenzylidene, and Indenylidene Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Michał Bieniek、Anna Michrowska、Dmitry L. Usanov、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.200701340

  日期：2008.1.18

  tested. Interestingly, attempts to force a reaction by increasing the catalyst loading were much less effective. Therefore, when possible, it is suggested that metathesis transformations should be carried out with a second-generation catalyst at 70 degrees C in toluene. However, different second-generation catalysts proved to be optimal for different applications and no single catalyst outperformed all others

  本文报道的数据表明，为给定的复分解反应选择合适的催化剂时必须格外小心。发现第一代催化剂可用于空间不受阻碍的底物的复分解反应。第二代催化剂（在优化条件下）对于不使用第一代配合物反应的空间位阻和吸电子基团（EWG）取代的烯烃表现出良好至优异的活性。在所有测试的反应中均观察到强烈的温度效应。有趣的是，试图通过增加催化剂负载来强迫反应的效果要差得多。因此，在可能的情况下，建议应使用第二代催化剂在70摄氏度的甲苯中进行复分解转化。然而，事实证明，不同的第二代催化剂对于不同的应用是最佳的，并且在所有情况下，没有任何一种催化剂能胜过所有其他催化剂。然而，可以从模型实验中得出一些经验规则，为选择最佳催化剂提供了初步提示。