四唑并[1,5-a]喹喔啉-4-醇 | 29067-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 四唑并[1,5-a]喹喔啉-4-醇
• 中文别名: 四唑并[1,5-A]喹喔啉-4(5H)-酮
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 5H-tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 29067-85-4
• 化学式: C₈H₅N₅O
• mdl: MFCD03013314
• 分子量: 187.161
• InChiKey: SECOVEPJEIBBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]喹喔啉-4-醇 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 8-nitrotetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002
• 作为产物：
  描述：

  tetrazolo[1,5-a]quinoxaline 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 四唑并[1,5-a]喹喔啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002

文献信息

• [3+2] Cyclization of Azidotrimethylsilane with Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-Ones to Synthesize Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinoxalin-4(5<i>H</i> )-Ones
  作者：Qiming Yang、Yuecheng Zhang、Qian Sun、Kun Shang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801076

  日期：2018.12.3

  protocol for the synthesis of thetetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones via copper‐catalyzed [3+2] cyclization of azidotrimethylsilane with quinoxalin‐2(1H)‐ones under mild conditions has been disclosed. This practical protocol is compatible with a variety of functional groups and provides an access to functionalized tetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones from readily available and safe starting materials

  一种方便有效的方案，在温和的条件下，用喹喔啉-2（1 H）-1通过铜催化的叠氮三甲基硅烷的[ 3 + 2]环化反应合成四唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-1。条件已经公开。该实用协议与各种官能团兼容，并提供了从容易获得的安全起始原料中获得功能化四唑[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。
• Halting colorectal cancer metastasis via novel dual nanomolar MMP-9/MAO-A quinoxaline-based inhibitors; design, synthesis, and evaluation
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Marwa M. Abu-Serie、Laila F. Awad、Mohamed Teleb、Hanan M. Ragab、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113558

  日期：2021.10

  quinoxaline-based dual MMP-9/MAO-A inhibitors were synthesized to suppress CRC progression. The design rationale combines the thematic pharmacophoric features of MMP-9 and MAO-A inhibitors in hybrid scaffolds. All derivatives were initially screened via MTT assay for cytotoxic effects on normal colonocytes to assess their safety profiles, then evaluated for their anticancer potential on HCT116 cells overexpressing

  基质金属蛋白酶 9 (MMP-9) 和单胺氧化酶 A (MAO-A) 是 CRC 的中心信号节点，也是与高死亡率相关的远处转移的启动子。合成了新型系列喹喔啉双 MMP-9/MAO-A 抑制剂以抑制 CRC 进展。设计原理结合了混合支架中 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂的主题药效特征。最初通过MTT 分析筛选所有衍生物对正常结肠细胞的细胞毒性作用以评估其安全性，然后评估它们对过表达 MMP-9 和 MAO-A 的 HCT116 细胞的抗癌潜力。最有前途的衍生物8、16、17、19和28在正常结肠细胞的安全剂量 (EC 100 )内，对 HCT116 细胞表现出个位数纳摩尔 IC 50。伤口愈合试验检测到，它们分别抑制了 73.32、61.29、21.27、28.82 和 27.48% 的 HCT116 细胞迁移。酶促测定表明，所选衍生物优于参考 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂（分别为槲皮素和氯吉林）。纳摩尔双
• A Synthetic Route Toward Tetrazoles: The Thermolysis of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、My Linh Tong、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201902131

  日期：2019.9.6

  initial oxidative diazidation reaction with iodine and sodium azide under mild conditions is followed by the thermal fragmentation under microwave irradiation, leading to the tetrazole products. Noteworthy, an experimental solution is presented in which the potentially hazardous diazide intermediates are not isolated and the concentration of crude reaction mixtures containing diazides is not required to

  描述了一种新的四唑核心合成路线，该路线基于在一系列具有偕二叠氮基单元的化合物中发现的一般断裂模式。通过简单的两步程序，从广泛可用的底物（即羟吲哚、二芳基乙酮、吡唑啉酮和菲酚）开始，可以轻松合成含有四唑的结构多样的目标化合物，例如四唑并喹喔啉酮、苯甲酰芳基四唑、四唑并三嗪酮和四唑并氮杂酮。 ）。在温和条件下与碘和叠氮化钠发生初始氧化重氮化反应，然后在微波辐射下发生热裂解，产生四唑产物。值得注意的是，提出了一种实验解决方案，其中没有分离出潜在危险的二叠氮中间体，并且不需要浓缩含有二叠氮的粗反应混合物即可以良好的产率获得四唑。
• Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05153196A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof are disclosed. The antagonists include compounds having the preferred formula: ##STR1## in which: each of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is independently either C or N, except that at least one of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is N; one of A.sub.4 and A.sub.5 is C and the other is N; each R.sub.1 and R.sub.2 is independently hydrogen, halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, aromatic, azido or CF.sub.3 ; and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aromatic or CF.sub.3. Also included are the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of (III) and (IV) and the tautomers thereof. These compounds are useful as EAA antagonists for blocking one or more EAA receptors, as neurological disorders associated with EAA receptors.

  揭示了兴奋性氨基酸受体拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂包括具有优选式的化合物：##STR1## 其中：A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3中的每一个独立地是C或N，除了至少有一个A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3是N；A.sub.4和A.sub.5中的一个是C，另一个是N；每个R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、CN、NO.sub.2、烷基、芳香、叠氮基或CF.sub.3；R.sub.3是氢、烷基、芳香或CF.sub.3。还包括它们的互变异构体，以及（III）和（IV）及其互变异构体的药用盐。这些化合物可用作EAA拮抗剂，用于阻断一个或多个EAA受体，治疗与EAA受体相关的神经系统疾病。
• Scope of tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalines in CuAAC reactions for the synthesis of triazoloquinoxalines, imidazoloquinoxalines, and rhenium complexes thereof
  作者：Laura Holzhauer、Chloé Liagre、Olaf Fuhr、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.18.111

  日期：——

  The conversion of tetrazolo[1,5-a]quinoxalines to 1,2,3-triazoloquinoxalines and triazoloimidazoquinoxalines under typical conditions of a CuAAC reaction has been investigated. Derivatives of the novel compound class of triazoloimidazoquinoxalines (TIQ) and rhenium(I) triazoloquinoxaline complexes as well as a new TIQ rhenium complex were synthesized. As a result, a small 1,2,3-triazoloquinoxaline

  已经研究了在典型的 CuAAC 反应条件下四唑并[1,5 - a ]喹喔啉向 1,2,3-三唑并喹喔啉和三唑并咪唑并喹喔啉的转化。合成了新型三唑并咪唑喹喔啉 (TIQ) 和铼 (I) 三唑并喹喔啉配合物的衍生物以及新的 TIQ 铼配合物。结果，获得了一个小的 1,2,3-三唑并喹喔啉库，该方法可以扩展到 4-取代的四唑并喹喔啉。研究了各种脂肪族和芳香族炔烃对该反应的相容性，并且可以观察到对咪唑并喹喔啉的脱氮环化反应作为竞争反应，这取决于炔烃浓度和喹喔啉的取代。