4-Chloro-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline | 59866-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Chloro-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Chlorotetrazolo[1,5-a]quinoxaline
• CAS: 59866-06-7
• 化学式: C₈H₄ClN₅
• mdl: MFCD05717322
• 分子量: 205.606
• InChiKey: KOWYBYDSUFDMGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-Hydrazinotetrazolo<1,5-a>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]quinoxaline based Azetidinones ＆ Thiazolidinones as Potent Antibacterial ＆ Antifungal Agents

  摘要：

  通过 2,3-二氯喹喔啉 (II) 的叠氮化物 (2+3) 环加成法合成了 4-氯四唑并[1,5-a]喹喔啉 (III)。化合物（III）与水合肼进一步回流后生成了 4-肼基四唑并[1,5-a]喹喔啉（IV）。将(IV)与不同的芳香醛在甲醇中进一步回流，可得到相应的希夫碱 V(a-j)。在低温下，将化合物 V(a-j)与氯乙酰氯和三乙胺的等摩尔混合物在干燥的苯中搅拌，合成了各种 4-氨基四唑并[1,5-a]喹喔啉基氮杂环丁酮 VII(a-j)、而 4-氨基四唑并[1,5-a]喹喔啉基噻唑烷酮 VIII(a-j)则是通过将希夫碱 V(a-j)与巯基乙酸在油浴中回流合成的。根据 $^1H$-NMR 和 FT-IR 光谱数据确认了所有化合物的结构。对所有新合成的化合物进行了体外抗大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎双球菌和铜绿假单胞菌活性以及抗白僵菌活性的筛选。其中一些化合物表现出了良好的活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2260
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-Chloro-tetrazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  四唑并[1,5-a]喹喔啉在CuAAC反应中用于合成三唑并喹喔啉、咪唑并喹喔啉及其铼配合物的范围

  摘要：

  已经研究了在典型的 CuAAC 反应条件下四唑并[1,5 - a ]喹喔啉向 1,2,3-三唑并喹喔啉和三唑并咪唑并喹喔啉的转化。合成了新型三唑并咪唑喹喔啉 (TIQ) 和铼 (I) 三唑并喹喔啉配合物的衍生物以及新的 TIQ 铼配合物。结果，获得了一个小的 1,2,3-三唑并喹喔啉库，该方法可以扩展到 4-取代的四唑并喹喔啉。研究了各种脂肪族和芳香族炔烃对该反应的相容性，并且可以观察到对咪唑并喹喔啉的脱氮环化反应作为竞争反应，这取决于炔烃浓度和喹喔啉的取代。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.111

文献信息

• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• 4,5-Dihydrotetrazolo(1,5-A)quinoxalines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03979387A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  A class of new 4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoxalines are useful for protecting plants from foliar phytopathogens.

  一类新的4,5-二氢四氮唑[1,5-a]喹喔啉类化合物对保护植物免受叶面病原体的侵害具有一定的作用。
• 2-Quinoxalinylnitrenes and 4-Quinazolinylnitrenes: Rearrangement to Cyclic and Acyclic Carbodiimides and Ring-Opening to Nitrile Ylides
  作者：David Kvaskoff、Michael Vosswinkel、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja111155r

  日期：2011.4.13

  The ring-opened nitrile ylides 36 and 49 are identified as intermediates in the photolyses of 2-phenyl-4-quinazolinylnitrene 32 and 7-nitro-2-phenyl-4- quinazolinylnitrene 47. In these systems, a photochemically reversible interconversion of the seven-membered ring carbodiimides 35 and 48 and the nitrile ylides 36 and 49 is established. Recyclization of open-chain nitrile ylides is identified as an important

  进行这项工作的目的是获得有关杂芳基腈、它们的扩环环状碳二亚胺异构体和开环腈叶立德之间相互关系的直接证据。四唑并[1,5-a]喹喔啉11T和四唑并[5.1-c]喹唑啉13T在温和的快速真空热解（FVT）上发生价互变异构化为相应的叠氮化物11A和13A。大约在 Ar 基质中的光解。15 K 得到三线态氮烯 12 和 14，由 ESR、UV 和 IR 光谱确定。氮烯被光化学转化为七元环碳二亚胺 15，然后是开链碳二亚胺 22。 3-甲氧基和 3-氯-2-喹喔啉基氮烯 24 在基质光解中非常干净地产生扩环的碳二亚胺 26，而FVT 提供 N-氰基苯并咪唑 28。开环腈叶立德 36 和 49 被确定为 2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 32 和 7-硝基-2-苯基-4-喹唑啉基氮烯 47 光解的中间体。在这些系统中，七种光化学可逆互变元环碳二亚胺 35 和 48 和腈叶立德 36 和 49 建立。开链腈叶
• Iron-Catalyzed Intermolecular Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Hillol Khatua、Subrata Das、Sima Patra、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.2c10719

  日期：2022.12.7

  intermolecular benzylic C(sp3)–H amination is developed utilizing 1,2,3,4-tetrazole as a nitrene precursor via iron catalysis. This method enables direct installation of 2-aminopyridine into the benzylic and heterobenzylic position. The method selectively aminates 2° benzylic C(sp3)–H bond over the 3° and 1° benzylic C(sp3)–H bonds. Experimental studies reveal that the C(sp3)–H amination undergoes via the formation

  利用 1,2,3,4-四唑作为氮烯前体，通过铁催化开发了分子间苄基 C(sp 3 )–H 胺化催化体系。该方法能够将 2-氨基吡啶直接安装到苄基和杂苄基位置。该方法选择性地胺化 2° 苄基 C(sp 3 )–H 键，超过 3° 和 1° 苄基 C(sp 3 )–H 键。实验研究表明，C(sp 3 )–H 胺化是通过形成苄基自由基中间体进行的。本研究报告了使用廉价、生物相容性贱金属催化合成 2-吡啶取代的苄胺的新方法的发现，该方法应在药物化学和药物发现方面具有广泛的应用。
• FUSED PYRAZINE COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1050535A1

  公开（公告）日：2000-11-08

  Compounds represented by general formula (I) (wherein each symbol is as defined in the description) and salts thereof. The compounds inhibit adhesion molecule expression and are useful for inhibiting various inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, allergy, bronchial asthma, atopic dermatitis, psoriasis, ischemic reperfusion injury, nephritis, hepatitis, multiple sclerosis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, graft rejection, sepsis, diabetes and autoimmune diseases, and for preventing and/or remedying sepsis, diabetes, autoimmune disease, cancer metastasis, arteriosclerosis and AIDS.

  通式（I）代表的化合物（其中各符号如描述中所定义）及其盐类。这些化合物可抑制粘附分子的表达，可用于抑制各种炎症性疾病、类风湿性关节炎、过敏、支气管哮喘、特应性皮炎、银屑病、缺血再灌注损伤、肾炎、肝炎、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、移植物排斥反应等、多发性硬化症、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、移植物排斥反应、败血症、糖尿病和自身免疫性疾病，以及预防和/或治疗败血症、糖尿病、自身免疫性疾病、癌症转移、动脉硬化和艾滋病。