tetrazolo[1,5-a]quinoxaline | 235-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a]quinoxaline
• 英文别名: tetrazolo[1,5-a]quinoxaline；Tetrazolo-<1.5-a>-chinoxalin；Tetrazolo<1,5-a>chinoxalin
• CAS: 235-27-8
• 化学式: C₈H₅N₅
• mdl: MFCD18449124
• 分子量: 171.161
• InChiKey: LGMVEBQKPYIMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  197-198 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrazolo[1,5-a]quinoxaline 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 四唑并[1,5-a]喹喔啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tetrazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  四唑并[1,5-a]喹喔啉在CuAAC反应中用于合成三唑并喹喔啉、咪唑并喹喔啉及其铼配合物的范围

  摘要：

  已经研究了在典型的 CuAAC 反应条件下四唑并[1,5 - a ]喹喔啉向 1,2,3-三唑并喹喔啉和三唑并咪唑并喹喔啉的转化。合成了新型三唑并咪唑喹喔啉 (TIQ) 和铼 (I) 三唑并喹喔啉配合物的衍生物以及新的 TIQ 铼配合物。结果，获得了一个小的 1,2,3-三唑并喹喔啉库，该方法可以扩展到 4-取代的四唑并喹喔啉。研究了各种脂肪族和芳香族炔烃对该反应的相容性，并且可以观察到对咪唑并喹喔啉的脱氮环化反应作为竞争反应，这取决于炔烃浓度和喹喔啉的取代。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.111

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Fused Tetrazoles as Azide Surrogates in Click Reaction: Efficient Synthesis of N-Heterocycle-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Claudia I. Rivera Vera、Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100745d

  日期：2010.5.7

  It has been shown that various pyrido-, quinolino-, pyrazino-, and quinoxalinotetrazoles can be used efficiently as azide components in Cu-catalyzed click reaction with alkynes. This method allows for efficient synthesis of a wide variety of N-heterocyclic derivatives of 1,2,3-triazoles.

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。
• Luminescence Modulations of Rhenium Tricarbonyl Complexes Induced by Structural Variations
  作者：Hélène C. Bertrand、Sylvain Clède、Régis Guillot、François Lambert、Clotilde Policar

  DOI：10.1021/ic5007007

  日期：2014.6.16

  metal–carbonyl complexes SCoMPIs for single-core multimodal probes for imaging. Re(I) tricarbonyl complexes have unique photophysical properties allowing for their unequivocal detection in cells but also present some weaknesses such as a very low luminescence quantum yield in aqueous medium. Further optimizations would thus be desirable. We therefore developed new Re(I) tricarbonyl complexes prepared from

  八面体d 6低旋转Re（I）三羰基络合物作为无创成像探针备受关注，并且由于其生物稳定性，低毒性，大的斯托克斯位移和长的发光寿命而受到了深入的研究。我们最近报道了细胞中带有Pyta配体（4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑）的Re（I）三羰基配合物的双峰红外和发光成像，并标记了此类金属-羰基配合物SCoMPIs单核的多模态成像探头。Re（I）三羰基配合物具有独特的光物理特性，可以在细胞中进行明确检测，但也存在一些缺点，例如在水性介质中的发光量子产率非常低。因此，将需要进一步的优化。因此，我们开发了由不同的辅助配体制备的新的Re（I）三羰基配合物。具有苯并噻二唑-三唑配体的配合物在乙腈中显示出有趣的发光量子产率，并且可能在有机介质中构成有价值的发光金属配合物。具有双齿的1-（2-喹啉基）-1，2，3-三唑（Taquin）和1-（2-吡啶基）-1，2，3-三唑（Tapy）配体的一系列配合物，带有
• 4,5-Dihydrotetrazolo(1,5-A)quinoxalines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03979387A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  A class of new 4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoxalines are useful for protecting plants from foliar phytopathogens.

  一类新的4,5-二氢四氮唑[1,5-a]喹喔啉类化合物对保护植物免受叶面病原体的侵害具有一定的作用。
• Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05153196A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof are disclosed. The antagonists include compounds having the preferred formula: ##STR1## in which: each of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is independently either C or N, except that at least one of A.sub.1, A.sub.2 and A.sub.3 is N; one of A.sub.4 and A.sub.5 is C and the other is N; each R.sub.1 and R.sub.2 is independently hydrogen, halogen, CN, NO.sub.2, alkyl, aromatic, azido or CF.sub.3 ; and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aromatic or CF.sub.3. Also included are the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of (III) and (IV) and the tautomers thereof. These compounds are useful as EAA antagonists for blocking one or more EAA receptors, as neurological disorders associated with EAA receptors.

  揭示了兴奋性氨基酸受体拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂包括具有优选式的化合物：##STR1## 其中：A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3中的每一个独立地是C或N，除了至少有一个A.sub.1、A.sub.2和A.sub.3是N；A.sub.4和A.sub.5中的一个是C，另一个是N；每个R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、CN、NO.sub.2、烷基、芳香、叠氮基或CF.sub.3；R.sub.3是氢、烷基、芳香或CF.sub.3。还包括它们的互变异构体，以及（III）和（IV）及其互变异构体的药用盐。这些化合物可用作EAA拮抗剂，用于阻断一个或多个EAA受体，治疗与EAA受体相关的神经系统疾病。