8-nitrotetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one | 143007-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-nitrotetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 8-Nitro-5H-1,2,3,5,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one；8-nitro-5H-tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 143007-12-9
• 化学式: C₈H₄N₆O₃
• 分子量: 232.158
• InChiKey: HUMHYFZHTXWQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]喹喔啉-4-醇 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 8-nitrotetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002

文献信息

• A Synthetic Route Toward Tetrazoles: The Thermolysis of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、My Linh Tong、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201902131

  日期：2019.9.6

  initial oxidative diazidation reaction with iodine and sodium azide under mild conditions is followed by the thermal fragmentation under microwave irradiation, leading to the tetrazole products. Noteworthy, an experimental solution is presented in which the potentially hazardous diazide intermediates are not isolated and the concentration of crude reaction mixtures containing diazides is not required to

  描述了一种新的四唑核心合成路线，该路线基于在一系列具有偕二叠氮基单元的化合物中发现的一般断裂模式。通过简单的两步程序，从广泛可用的底物（即羟吲哚、二芳基乙酮、吡唑啉酮和菲酚）开始，可以轻松合成含有四唑的结构多样的目标化合物，例如四唑并喹喔啉酮、苯甲酰芳基四唑、四唑并三嗪酮和四唑并氮杂酮。 ）。在温和条件下与碘和叠氮化钠发生初始氧化重氮化反应，然后在微波辐射下发生热裂解，产生四唑产物。值得注意的是，提出了一种实验解决方案，其中没有分离出潜在危险的二叠氮中间体，并且不需要浓缩含有二叠氮的粗反应混合物即可以良好的产率获得四唑。
• Improvements in or relating to excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0518530B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5196421A
  申请人：——

  公开号：US5196421A

  公开（公告）日：1993-03-23
• US5153196A
  申请人：——

  公开号：US5153196A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Synthesis and excitatory amino acid pharmacology of a series of heterocyclic-fused quinoxalinones and quinazolinones
  作者：Loretta A. McQuaid、Edward C. R. Smith、Kimberly K. South、Charles H. Mitch、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. True、David O. Calligaro、Patrick J. O'Malley、David Lodge、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1021/jm00096a002

  日期：1992.9

  of potent excitatory amino acid antagonists, we synthesized and evaluated a series of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-ones, 4, tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones, 5, and pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones, 6, and an imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one, 7. In general, the same heterocycles which demonstrated the best affinity for the AMPA receptor also demonstrated the best affinity

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对