1-cyclohexyl-3,3-diphenylpropan-1-one | 4812-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 4812-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: YVPIMNDRMCCVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3,3-diphenylpropan-1-one 生成 1-Cyclohexyl-3,3-diphenyl-1-amino-propan
  参考文献：
  名称：

  影响血浆胆固醇和青霉素排泄的马来酰胺酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a043
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyl-3,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苯乙烯与 Hantzsch 酯的羰基酰化

  摘要：

  酮广泛存在于天然产物中，是有机合成中不可或缺的组成部分。羰基化是制备酮最直接的方法之一，也已成为现代有机化学中一个有吸引力的领域。其中，光催化羰基化反应也值得进一步探索。在此，我们开发了一种三组分羰基化，为从 Hantzsch 酯、CO 和苯乙烯合成酮提供了一种新方法。该反应在蓝光环境下进行，产生一系列具有中等至良好产率的酮。

  DOI：

  10.1039/d4cc01293c

文献信息

• Direct Use of Carboxylic Acids in the Photocatalytic Hydroacylation of Styrenes To Generate Dialkyl Ketones
  作者：Jesus I. Martinez Alvarado、Alyssa B. Ertel、Andrea Stegner、Erin E. Stache、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03871

  日期：2019.12.20

  A general protocol for the hydroacylation of styrenes from aliphatic carboxylic acids is reported. These reactions proceed via β-scission of a phosphoranyl radical that is accessed by photoredox catalysis, followed by addition of the resulting acyl radical to the styrenyl olefin. We show that phosphine tunability is critical for efficient intermolecular coupling due to competitive quenching of the

  报道了脂肪族羧酸对苯乙烯进行加氢酰化的通用方案。这些反应通过光氧化还原催化作用下的正膦基自由基的β-断裂进行，然后将所得酰基自由基加成到苯乙烯基烯烃上。我们表明，由于烯烃对光催化剂的竞争性猝灭，膦的可调性对于有效的分子间偶联至关重要。伯、仲和结构刚性的叔羧酸均产生有价值的不对称二烷基酮。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Dicarbonylative Cyclization of Alkenes with Alkyl Bromides via Radical Cascade Process
  作者：Fengqian Zhao、Xing‐Wei Gu、Robert Franke、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202214812

  日期：2022.12.5

  Here, we have described a new copper-catalyzed 1,2-dicarbonylative cyclization of 4-aryl-1-butenes with unactivated alkyl bromides. In this reaction, two carbonyl groups were introduced into the double bond by the insertion of two molecules of carbon monoxide, and four new C−C bonds could be constructed in one reaction. At the same time, the corresponding skeletons of α-tetralones as well as 2,3-d

  在这里，我们描述了一种新的铜催化的 4-芳基-1-丁烯与未活化的烷基溴的 1,2-二羰基环化反应。在该反应中，通过插入两分子一氧化碳将两个羰基引入双键，一次反应可构建四个新的CC键。同时顺利得到相应的α-四氢萘酮和2,3-二氢喹啉-4-酮骨架，通过后续衍生化也可以转化为三个连续的环状结构。
• Carbonylative Hydroacylation of Styrenes with Alkyl Halides by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis in Flow
  作者：José A. Forni、Vir H. Gandhi、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.2c02531

  日期：2022.8.19

  The abundance, structural diversity, and versatility of ketones give prominence to this carbonyl functional group in synthetic chemistry. The assembly of ketones via the carbonylative hydroacylation of alkenes represents a powerful modular strategy for the synthesis of unsymmetric ketone products. Here, we report the photocatalytic carbonylative hydroacylation of styrenes with unactivated alkyl halides

  酮的丰度、结构多样性和多功能性使这种羰基官能团在合成化学中占有重要地位。通过烯烃的羰基化加氢酰化组装酮代表了合成不对称酮产物的强大模块化策略。在这里，我们报告了苯乙烯与未活化的卤代烷的光催化羰基氢化酰化。该协议统一了 [Ir(ppy) 2 (dtb-bpy)] +的可见光多光子催化循环借助流动化学，在中等压力的一氧化碳下使用高耗能烷基溴化物和碘化物。采用温和实用的方法，从伯、仲和叔未活化烷基卤化物中制备了 44 种不对称二烷基酮。我们展示了流动化学技术的应用，以实现空间分辨的化学选择性和广泛的官能团耐受性，以温和生成富含 C(sp 3 ) 的酮产品。
• Synthesis of Substituted Aryl Ketones by Addition of Alcohols to Alkynes Using Amberlyst-15/Ionic Liquid as a Recyclable Catalytic System
  作者：Bhalchandra Bhanage、Kishor Wagh

  DOI：10.1055/s-0034-1380142

  日期：——

  A highly efficient protocol for the synthesis of substituted aryl ketones by using Amberlyst-15 immobilized in [Bmim][PF6] ionic liquid has been firstly developed. The present protocol works under metal-free, solvent-free, mild reaction conditions with 100% atom efficiency. The various aryl ketones were obtained in good to excellent yields. The developed catalytic system was recycled efficiently up to five cycles without significant loss in catalytic activity.
• Kohler, Burnley, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 413
  作者：Kohler, Burnley

  DOI：——

  日期：——