1-Chloro-4-phenylnaphthalene | 52806-22-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Chloro-4-phenylnaphthalene
• 英文别名: 4-chloro-1-phenylnaphthalene；1-Chlor-4-phenylnaphthalin
• CAS: 52806-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl
• 分子量: 238.716
• InChiKey: YXXIWTMWYYBOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-phenylnaphthalene 、 C₂₄H₁₃N 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到C₄₀H₂₃N
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机光电材料技术技术领域，具体而言，涉及有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件。有机电致发光化合物结构式如下所示：该有机电致发光化合物制备的有机电致发光器件具有发光效率高、使用寿命长以及驱动电压低的特点。

  公开号：

  CN114394928A
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基萘 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bedford,K.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 459 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small Phosphine Ligands Enable Selective Oxidative Addition of Ar–O over Ar–Cl Bonds at Nickel(0)
  作者：Emily D. Entz、John E. A. Russell、Leidy V. Hooker、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/jacs.0c06995

  日期：2020.9.9

  aryl chlorides. This is because Ni(0) and Pd(0) often undergo oxidative addition of organohalides at a similar or faster rate than most Ar-O bonds. DFT and stoichiometric oxidative addition studies demonstrate that small phosphines, in particular PMe3, are unique in promoting preferential reaction of Ni(0) with aryl tosylates and other C-O bonds in the presence of aryl chlorides. This selectivity was

  非三氟甲磺酸酯苯酚衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联的当前方法受限于它们对卤化物（包括芳基氯）的不耐受性。这是因为 Ni(0) 和 Pd(0) 通常以与大多数 Ar-O 键相似或更快的速率进行有机卤化物的氧化加成。DFT 和化学计量氧化加成研究表明，小膦，特别是 PMe3，在促进 Ni(0) 与芳基甲苯磺酸酯和其他 CO 键在芳基氯化物存在下的优先反应方面是独一无二的。这种选择性在第一个 Ni 催化的 CO 选择性 Suzuki-Miyaura 偶联氯化苯酚衍生物中得到了利用，其中含氧离去基团不是氟化磺酸盐，例如三氟甲磺酸盐。计算研究表明，PMe3 和其他膦之间发散选择性的起源不同于配体控制的化学发散交叉偶联的先前例子。由于电子和空间因素，PMe3 影响甲苯磺酸盐的选择性反应。在氧化加成过程中镍和甲苯磺酸的磺酰氧之间的密切相互作用对观察到的选择性至关重要。
• Novel method for the synthesis of α- and β-halogenonaphthalenes by regioselective benzannulation of aryl(gem-dihalogenocyclopropyl)methanols: application to the total synthesis of the lignan lactones, justicidin E and taiwanin C¹
  作者：Yoo Tanabe、Shinzo Seko、Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Naoka Utsumi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1039/p19960002157

  日期：——

  an ADCM has been checked. As a demonstration of this annulation, a total synthesis of each of the natural lignan lactones, justicidin E 19 and taiwanin C 20, has also been performed. Since these 4-arylnaphthalenes are expected to exhibit biological activity, the anti-platelet activating factor (anti-PAF) activity of justicidin E has been assayed.

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。
• Gram-Scale Robust Synthesis of 1-Chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene: A Promising Scaffold with Three Contiguous Reaction Positions
  作者：Yoo Tanabe、Kento Moriguchi、Taro Kono、Shinzo Seko

  DOI：10.1055/s-0040-1706471

  日期：2020.12

  sequence for the gram-scale synthesis of 1-chloro-2,3-dimethyl-4-phenylnaphthalene was developed. (i) Stereoselective dichlorocarbene addition to methyl angelate afforded methyl (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate (78% yield, >98% purity, distillation). (ii) Addition reaction of two molar amounts of PhLi afforded (1S*,3S*)-2,2-dichloro-1,3-dimethylcyclopropyldiphenylmethanol (81%

  摘要 建立了三步反应顺序，用于克级合成1-氯-2,3-二甲基-4-苯基萘。（i）将立体选择性二氯卡宾加至当归酸甲酯中，得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙烷-1-羧酸甲酯（产率78％，纯度＞ 98％，蒸馏）。（ii）两个摩尔量的PhLi的加成反应得到（1S *，3S *）-2，2-二氯-1，3-二甲基环丙基二苯基甲醇（81％收率，纯度＞ 98％，重结晶）。（iii）关键SnCl 4介导的苯环生成具有三个连续反应位点的所需产物（83％收率，> 98％纯度，重结晶）。演示了五个衍生化实例，包括苄基反应和C1侧位的交叉偶联。还讨论了一些相关的独特苯环。 出版历史 收到：2020年7月22日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月30日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Solvent coordination to palladium can invert the selectivity of oxidative addition
  作者：Emily K. Elias、Steven M. Rehbein、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1039/d1sc05862b

  日期：——

  results suggest that the selectivity change observed in certain solvents is primarily due to solvent coordination to palladium. Polar coordinating and polar noncoordinating solvents lead to dramatically different selectivity. In coordinating solvents, preferential reaction at triflate is likely catalyzed by Pd(PtBu3)(solv), whereas noncoordinating solvents lead to reaction at chloride through monoligated

  先前表明反应溶剂会影响 Pd/P t Bu 3催化的氯芳基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的选择性。假设溶剂的作用与其极性有关，极性溶剂可以稳定涉及 [Pd(P t Bu 3 )(X)] −（X = 阴离子配体）的阴离子过渡态，而非极性溶剂则不能。然而，我们在这里报告的详细研究揭示了更复杂的机制图景。特别是，这些结果表明在某些溶剂中观察到的选择性变化主要是由于溶剂与钯的配位所致。极性配位和极性非配位溶剂导致选择性显着不同。在配位溶剂中，三氟甲磺酸酯的优先反应可能由 Pd(P t Bu 3 )(solv) 催化，而非配位溶剂通过单配位的 Pd(P t Bu 3 )导致氯化物反应。化学计量氧化加成实验、密度泛函理论 (DFT) 计算和催化交叉偶联研究支持了溶剂配位的作用。其他结果表明，阴离子 [Pd(P t Bu 3 )(X)] -在某些情况下也与三氟甲磺酸酯选择性相关，特别是当卤化物阴离子浓度较高时。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO

  公开号：WO2007147775A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention refers to a process for preparing a compound of the formula (I) wherein R denotes an organic radical which, together with the two carbon atoms to which it is bonded, forms a carbocyclic or heterocyclic ring; R¹, R², R³ and X, independently, denote hydrogen, halogen, nitro, cyano or an organic radical; or R¹ and R² or R² and R³, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a ring; which comprises exposing a compound of the formula (II) wherein R¹, R², R³ and X are defined as given above and Y and Z, independently, have one of the meanings of X; to an energy source in the presence of a catalyst system.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R désigne un radical organique lequel, conjointement avec les deux atomes de carbone auxquels il est lié, forme un noyau carbocyclique ou hétérocyclique ; R1, R2, R3 et X, indépendamment, désignent hydrogène, halogène, nitro, cyano ou un radical organique ; ou R1 et R2 ou R2 et R3, conjointement aux atomes de carbone auxquels ils sont liés, forment un cycle, ledit procédé comprenant l'exposition d'un composé représenté par la formule (II) dans laquelle R1, R2, R3 et X sont définis comme indiqué ci-dessus et Y et Z, indépendamment, ont l'une des significations de X, à une source d'énergie en présence d'un système catalytique.