2-(phenylthio)cyclohexanone | 1313743-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 1313743-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: RKYGZMWFURXDKP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2-(phenylthio)cyclohexanone 、 2-(phenylthio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Addition of Thiols to Nitrosoalkenes Leading to Chiral Non-Racemic α-Sulfenyl Ketones

  摘要：

  The first asymmetric organocatalytic sulfenylation of in situ derived nitrosoalkenes leading to chiral nonracemic alpha-sulfenylated ketones is described. The transformation proceeds in an umpolung fashion, relative to enolate/azaenolate methods, and uses simple thiols, thereby obviating the need for electrophilic sulfur reagents.

  DOI：

  10.1021/ol2012633

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Sulfenylation of Ketone-Derived Enoxysilanes
  作者：Scott E. Denmark、Sergio Rossi、Matthew P. Webster、Hao Wang

  DOI：10.1021/ja506133z

  日期：2014.9.17

  A catalytic, enantioselective, Lewis base-catalyzed α-sulfenylation of silyl enol ethers has been developed. To avoid acidic hydrolysis of the silyl enol ether substrates, a sulfenylating agent that did not require additional Brønsted acid activation, namely N-phenylthiosaccharin, was developed. Three classes of Lewis bases—tertiary amines, sulfides, and selenophosphoramides—were identified as active

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。
• Catalytic Asymmetric Addition of Thiols to Nitrosoalkenes Leading to Chiral Non-Racemic α-Sulfenyl Ketones
  作者：John M. Hatcher、Mark C. Kohler、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol2012633

  日期：2011.8.5

  The first asymmetric organocatalytic sulfenylation of in situ derived nitrosoalkenes leading to chiral nonracemic alpha-sulfenylated ketones is described. The transformation proceeds in an umpolung fashion, relative to enolate/azaenolate methods, and uses simple thiols, thereby obviating the need for electrophilic sulfur reagents.