benzyl (S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>-5-diazo-4-oxopentanoate | 80974-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>-5-diazo-4-oxopentanoate
• 英文别名: Boc-L-Asp(Bzl)-CHN₂；Phenylmethyl (3S)-5-diazo-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxopentanoate；benzyl (3S)-5-diazo-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 80974-43-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: ANLUQJXTZCKHCA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>-5-diazo-4-oxopentanoate 生成 1-benzyl 5-methyl (R)-3-tert-butoxycarbonylaminoglutarate
  参考文献：
  名称：

  KOGA, KEHNDZI;IKOTA, NOBUO;SIBATA, XISANARI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (S)-3-<(tert-butoxy)carbonylamino>-5-diazo-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected &#946;-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics

  摘要：

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。

  DOI：

  10.2174/092986612799363172

文献信息

• Azetidin-3-ones from (S)-?-Amino Acids and Their Reactions with Nucleophiles: Preparation of some azetidine-containing amino-alcohol and amino-acid derivatives
  作者：Joachim Podlech、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19950780516

  日期：1995.8.9

  an ester enolate, and a Wittig ylide give the expected products 11–19 in good yields and mostly in high diastereoselectivities. New amino-alcohol, γ-amino- and γ-amino-β-hydroxy-carboxylic-acid derivatives of known configurations are thus available.

  氮杂环丁烷-3-酮的反应6 - 10，可容易地从氨基酸L-丙氨酸，L-苯丙氨酸，L-缬氨酸，L-赖氨酸和L-天门冬氨酸，经由相应重氮酮，与亲核试剂如作为复合氢化物，格利雅化合物，酯烯醇化物，以及一维悌希叶立德得到预期产品11 - 19以良好产率，大多在高非对映选择性。因此可获得已知构型的新的氨基醇，γ-氨基-和γ-氨基-β-羟基-羧酸衍生物。
• Tetrazole Diversification of Amino Acids and Peptides via Silver‐Catalyzed Intermolecular Cycloaddition with Aryldiazonium Salts
  作者：Xuan‐Yu Liu、Yi‐Lin Yang、Yanfeng Dang、Ilan Marek、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.202304740

  日期：2023.9.11

  A general synthetic platform that could transform proteinogenic α-amino acids into a plethora of unprecedented tetrazole-decorated amino acid derivatives is developed via a silver-catalyzed intermolecular cycloaddition reaction with aryldiazonium salts.

  通过与芳基重氮盐的银催化分子间环加成反应，开发了一个通用合成平台，可以将蛋白质α-氨基酸转化为大量前所未有的四唑修饰的氨基酸衍生物。
• Selective chemical reagents to investigate the role of caspase 6 in apoptosis in acute leukemia T cells
  作者：Katarzyna M. Groborz、Małgorzata Kalinka、Justyna Grzymska、Sonia Kołt、Scott J. Snipas、Marcin Poręba

  DOI：10.1039/d2sc05827h

  日期：——

  studied caspases 3 and 7. Therefore, the development of new small-molecule reagents for the selective detection and visualization of caspase 6 activity can improve our understanding of molecular circuits of apoptosis and shed new light on how they intertwine with other types of programmed cell death. In this study, we profiled caspase 6 substrate specificity at the P5 position and discovered that, similar

  激活的效应器半胱天冬酶 3、6 和 7 负责裂解许多靶底物，通过细胞凋亡导致细胞最终被破坏。多年来，针对这两种酶的多种化学探针已广泛研究了 caspase 3 和 7 在细胞凋亡执行中的功能。相比之下，与大量研究的caspase 3和7相比，caspase 6似乎在很大程度上被忽视了。因此，开发用于选择性检测和可视化caspase 6活性的新型小分子试剂可以提高我们对细胞凋亡分子回路的理解并为它们如何与其他类型的程序性细胞死亡交织在一起提供了新的线索。在这项研究中，我们分析了 caspase 6 在 P5 位点的底物特异性，并发现与 caspase 2 类似，Caspase 6 更喜欢五肽底物而不是四肽。基于这些数据，我们开发了一套用于 caspase 6 研究的化学试剂，包括基于香豆素的荧光底物、不可逆抑制剂和选择性聚集诱导发射发光体 (AIEgens)。我们证明 AIEgens 能够在体外区分
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, NOBUO;SIBATA, XISANARI
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, NOBUO、SIBATA, XISANARI

  DOI：——

  日期：——
• CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected &amp;#946;-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics
  作者：T. M. Vishwanatha、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986612799363172

  日期：2012.3.1

  One-pot click chemistry of Nα-Boc-bromomethylketones, NaN3 and propiolic acid affords N-Boc protected 1,4- disubstituted 1,2,3-β-ketotriazole acids in good to excellent yield. The use of CuI as catalyst and DMSO as solvent leads the click reaction to efficient, practical and column-free preparation of the title compounds. The utility of the resulting unnatural amino acids as building blocks to prepare triazole possessing peptidomimetics is also delineated.

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。