2-[3-phenyl-1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propyl]cyclohexanone | 482357-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[3-phenyl-1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Phenyl-1-phenylsulfanyl-1-trimethylsilylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 482357-96-0
• 化学式: C₂₄H₃₂OSSi
• 分子量: 396.669
• InChiKey: OOVBWPVRSVXQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-phenyl-1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propyl]cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (Z)-2-[3-phenyl-1-(trimethylsilyl)propane-1-ylidene]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）叔丁醇促进的1,4 C sp 2到O甲硅烷基迁移：乙烯基铜当量的产生及其与烯丙基，芳基和乙烯基卤化物的立体定向交叉偶联。

  摘要：

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/jo025973r
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 3-phenyl-1-bis(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-[3-phenyl-1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)propyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）叔丁醇促进的1,4 C sp 2到O甲硅烷基迁移：乙烯基铜当量的产生及其与烯丙基，芳基和乙烯基卤化物的立体定向交叉偶联。

  摘要：

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1021/jo025973r

文献信息

• Copper(I) <i>tert</i>-Butoxide-Promoted 1,4 C^sp^²-to-O Silyl Migration:  Generation of Vinyl Copper Equivalents and Their Stereospecific Cross-Coupling with Allylic, Aryl, and Vinylic Halides
  作者：Haruhiko Taguchi、Kazushi Ghoroku、Makoto Tadaki、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo025973r

  日期：2002.11.1

  copper(I) tert-butoxide and allylic halides followed by the tetrabutylammonium fluoride-assisted hydrolysis produced the allylation products, 2,5-alkadien-1-ols, with complete retention of configuration. Similar treatment of the organometallic intermediates with aryl and vinylic halides in the presence of palladium(0) catalyst gave the corresponding cross-coupling products in good yields. The stereoselective

  先用叔丁醇铜和烯丙基卤化物连续处理（Z）-γ-三甲基甲硅烷基烯丙基醇，再用四丁基氟化铵辅助水解，生成烯丙基化产物2,5-链二烯-1-醇，并完全保留配置。在钯（0）催化剂存在下，用芳基卤化物和乙烯基卤化物对有机金属中间体进行类似处理，从而以高收率得到相应的交叉偶联产物。还描述了原料的立体选择性制备。