(2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-<(1-hydroxy-1-methyl)-ethyl>-γ-butirolactone | 94718-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-<(1-hydroxy-1-methyl)-ethyl>-γ-butirolactone
• 英文别名: (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-[(1-hydroxy-1-methyl)-ethyl]-γ-butirolactone
• CAS: 94718-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ULHJLMGWXPJPAF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-<(1-hydroxy-1-methyl)-ethyl>-γ-butirolactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-<(1-hydroxy-1-methyl)-ethyl>-γ-butirolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-substituted .BETA.-lactams, potential intermediates for cis-carbapenems, from L-aspartic acid.

  摘要：

  (3S)-3-苄氧基羰基氨基-γ-丁内酯是通过L-天冬氨酸的区域选择性还原制备的。 γ-丁内酯的烷基化和羟醛缩合选择性地提供反式异构体。将所得2, 3-反式γ-丁内酯水解，然后环化得到3, 4-顺式β-内酰胺。利用这一策略，合成了epi-PS-5和地毯霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3020