N-fluoro-N-t-butyl benzamide | 140837-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-N-t-butyl benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-fluorobenzamide
• CAS: 140837-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• 分子量: 195.237
• InChiKey: NNQMTDYURLXMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-N-t-butyl benzamide 在 sodium azide 、 铁粉 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁酶的定向进化以实现生物自由基接力 C(sp 3 )-H 叠氮化

  摘要：

  我们报告了非血红素铁酶的重编程以催化非生物 C(sp3)-通过铁催化的自由基中继进行的H叠氮化反应。这种生物催化转化使用酰胺自由基作为氢原子吸收剂和 Fe(III)-N3中间体作为自由基捕获剂。我们建立了一个基于点击化学的高通量筛选平台，用于快速进化已识别酶的催化性能。最终优化的变体提供了一系列叠氮化产品，总营业额高达 10,600 次，对映异构体过剩率为 93%。鉴于有机合成中自由基中继反应的普遍性和非血红素铁酶的多样性，我们设想这一发现将刺激金属酶催化剂的未来发展，用于自然进化未探索的合成有用的转化。

  DOI：

  10.1126/science.abj2830
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 potassium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以10%的产率得到N-fluoro-N-t-butyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of nitrogen-flourine Bonds: relevance to the reactivity of electrophilic flourinating agents

  摘要：

  The cyclovoltammetric and polarographic behaviour of nitrogen-fluorine bond containing compounds, including representative electrophilic fluorinating agents is described. The reduction potentials are strongly affected by the substituents on the nitrogen atom and by the electrode material. All reductions are irreversible on the investigated time scale. The influence of these results on the reactivity of electrophilic fluorinating agents is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88718-4