1,1-二氟-2-苯基丙烷-2-醇 | 432-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氟-2-苯基丙烷-2-醇
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 432-88-2
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: QVXMBAFMKZTZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-2-苯基丙烷-2-醇 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到α-difluoromethyl styrene
  参考文献：
  名称：

  α-（二氟甲基）苯乙烯：改进的克级合成方法

  摘要：

  提出了一种基于二氟甲基苯基砜的亲核二氟甲基化工艺的改进，有效的克级合成α-（二氟甲基）苯乙烯（DFMST）。以两步合成顺序获得二氟甲基化剂（PhSO 2 CF 2 H），总产率为69％。易于执行三步DFMST合成路线来制备克量的单体，从而可以进行聚合研究。合成是基于可商购的商品，价格合理的原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.008
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-2-phenylpropylphosphonate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,1-二氟-2-苯基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  使用二氟甲基膦酸二乙酯对醛和酮进行亲核二氟甲基化和二氟甲基化。

  摘要：

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.006

文献信息

• α-(Difluoromethyl)styrene: Improved approach to grams scale synthesis
  作者：Justyna Walkowiak-Kulikowska、Joanna Kanigowska、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.008

  日期：2015.11

  Improved, efficient, grams scale synthesis of α-(difluoromethyl)styrene (DFMST) based on nucleophilic difluoromethylation process using difluoromethylphenyl sulfone, is presented. Difluoromethylating agent (PhSO2CF2H) was obtained in two-step synthetic sequence with 69% overall yield. Three-step DFMST synthetic route was easily implemented for the preparation of gram quantities of the monomer, allowing

  提出了一种基于二氟甲基苯基砜的亲核二氟甲基化工艺的改进，有效的克级合成α-（二氟甲基）苯乙烯（DFMST）。以两步合成顺序获得二氟甲基化剂（PhSO 2 CF 2 H），总产率为69％。易于执行三步DFMST合成路线来制备克量的单体，从而可以进行聚合研究。合成是基于可商购的商品，价格合理的原料和试剂。
• Convenient Synthesis of Difluoromethyl Alcohols from Both Enolizable and Non-Enolizable Carbonyl Compounds with Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/ejoc.200500101

  日期：2005.6

  difluoromethylation of carbonyl compounds (both enolizable and non-enolizable aldehydes and ketones) has been achieved by using a nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation-reductive desul-fonylation strategy. Difluoromethyl phenyl sulfone acts as a difluoromethyl anion ("CF2H-") equivalent. (C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005).

  通过使用亲核（苯磺酰基）二氟甲基化-还原性脱磺酰化策略，已经实现了羰基化合物（可烯醇化和不可烯醇化的醛和酮）的通用和有效的亲核二氟甲基化。二氟甲基苯砜充当二氟甲基阴离子（“CF 2 H-”）等价物。(C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Facile preparation of difluoromethyl- and monofluoromethyl-containing amides via Ritter reaction
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Ya Li、Laijun Zhang、Guanyu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.079

  日期：2006.9

  difluoromethylated acetamides in good yields, which is remarkably more efficient than the previously reported Ritter reactions with corresponding trifluoromethylated carbinols. Similarly, monofluoromethylated and (benzenesulfonyl)difluoromethylated carbinols have shown good reactivity in the Ritter reactions. Since the acetamides can be mildly deacetylated to give amines, the present methodology provides a convenient

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。
• Direct nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones with CHF2TMS/HMPA
  作者：Oleg M. Michurin、Dmytro S. Radchenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.032

  日期：2016.3

  reagent Me3SiCF2H enables multigram synthesis of difluoromethyl alcohols in good yields under mild conditions from a number of aldehydes and ketones in the presence of HMPA. This additive makes possible the previously challenging nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones. DMPU can be used as a non-toxic alternative to the HMPA in the difluoromethylation reaction, albeit the yields were slightly

  容易获得的二氟甲基化试剂Me 3 SiCF 2 H可以在温和条件下，在HMPA存在下，从多种醛和酮以高收率，以多产率合成二氟甲基醇。该添加剂使得以前可挑战的可烯丙基酮的亲核二氟甲基化成为可能。DMPU可以用作二氟甲基化反应中HMPA的无毒替代品，尽管在这种情况下收率稍低。该方法与环状，无环芳基酮配合使用，可耐受各种官能团。
• Bis(difluoromethyl)trimethylsilicate Anion: A Key Intermediate in Nucleophilic Difluoromethylation of Enolizable Ketones with Me₃SiCF₂H
  作者：Dingben Chen、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Xian Cai、Xinjin Li、Pan Xiao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201605280

  日期：2016.10.4

  A pentacoordinate bis(difluoromethyl)silicate anion, [Me3Si(CF2H)2]−, is observed for the first time by the activation of Me3SiCF2H with a nucleophilic alkali‐metal salt and 18‐crown‐6. Further study on its reactivity by tuning the countercation effect led to the discovery and development of an efficient, catalytic nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones with Me3SiCF2H by using a combination

  通过亲核碱金属盐和18-冠冕-6活化Me 3 SiCF 2 H首次观察到五配位双（二氟甲基）硅酸根阴离子[Me 3 Si（CF 2 H）2 ] -。通过调谐导致与我可烯醇化的酮的高效，催化亲核二氟甲基的发现和开发的抗衡作用在其反应性的进一步研究3 SICF 2通过使用CSF和18-冠-6作为引发体系的组合小时。机理研究表明，[（18-crown-6）Cs] + [Me 3 Si（CF 2 H）2 ]-是该催化反应的关键中间体。