1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 404926-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-methyl-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydrobeta-carboline；1-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 404926-00-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: FTBKYQPRPZQZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂对仲胺进行氧化重排

  摘要：

  报道了高价碘（III）试剂介导的仲胺的氧化骨架重排反应。发现在CF 3 CH 2 OH中使用PhI（OAc）2的转化在诱导仲胺直接从1,2-C到N迁移方面非常有效。该方法提供了对多环和大环吲哚稠合化合物的简便且分散的途径。通过将其应用于几种底物，包括仲胺和伯胺，也证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00675
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。X.新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,3-c]吡啶和相关化合物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶，1-噻吩基-1,2,3,4-四氢异喹啉和相关化合物，其中（+）-1的苯环（FR115427）用杂芳环如噻吩，呋喃，苯并噻吩和吲哚取代，合成并评估其对小鼠ICV N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的癫痫的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-4-甲基-4-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2a），（+）-4-甲基- 4-（2-噻吩基）-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐（（+）-2g）和（-）1-甲基-2-（2-噻吩基）- 1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（-）-3a）显示出显着的抗惊厥活性。讨论了与该系列化合物的抗惊厥活性有关的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.778
• 作为试剂：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 苯乙酮 在 1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 1-butanol+water 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 SiO2 、 甲醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide 376 mg of 1-methyl-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydrobeta-carboline的产率得到1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents

  摘要：

  提供了调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性和治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或障碍症状的化合物和组合物。

  公开号：

  US20040023947A1

文献信息

• Synthesis of aza-quaternary centers <i>via</i> Pictet–Spengler reactions of ketonitrones
  作者：Tessa Lynch-Colameta、Sarah Greta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/d1sc00882j

  日期：——

  Despite the array of advances that have been made in Pictet–Spengler chemistry, particularly as it relates to the synthesis of β-carboline derivatives of both natural and designed origin, the ability to use such reactions to generate aza-quaternary centers remains limited. Herein, we report a simple procedure that enables the synthesis of a variety of such products by harnessing the distinct reactivity

  尽管皮克泰-斯宾格勒化学取得了一系列进展，特别是涉及天然和设计来源的β-咔啉衍生物的合成，但利用此类反应生成氮杂四元中心的能力仍然有限。在此，我们报告了一种简单的程序，通过利用由市售酰氯激活的酮硝酮的独特反应特性，能够合成各种此类产品。值得注意的是，对于多种底物，该反应过程温和、快速且产率高（54-97%），包括一些典型的具有挑战性的底物，例如具有缺电子取代基的吲哚核。此外，通过将酰基溴与硫脲促进剂结合使用，建立了催化的不对称版本，从而使几种酮硝酮具有良好的对映选择性（高达 83% ee）。最后，产品中产生的 N-O 键也可以通过几种独特的方式进行功能化，为基于亚胺使用的现有 Pictet-Spengler 变体提供有价值的补充。
• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• Azepinoindole and Pyridoindole Derivatives as Pharmaceutical Agents
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20090326218A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  本发明提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或缓解与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或障碍的症状的方法。
• The synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines induced by iodine
  作者：Y. Lingam、D. Muralimohan Rao、Dipal R. Bhowmik、Pachore Sharad Santu、K. Raghavendra Rao、Aminul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.099

  日期：2007.10

  A mild access to 1,1-disubstituted tetrahydro-beta-carbolines is described. Tryptamine is subjected to Pictet-Spengler cyclization with various ketones using iodine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carbolines via Trifluoroacetic Acid Catalyzed Pictet- Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide as an Imination Reagent
  作者：Yoshie Horiguchi、Masayoshi Nakamura、Akiko Kida、Hirokazu Kodama、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-02-s79

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstitued 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines (13) was achieved in a highly effective manner via the trifluoroacetic acid catalyzed Pictet-Spengler reaction of the keto imines (9) prepared from tryptamine (8) with acyclic and cyclic ketones using titanium(IV) isopropoxide as the imination reagent under one pot procedure. This reaction provides a convenient and general method for preparing various 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines derivatives.

表征谱图