4-甲基-N-(吡啶-4-基亚甲基氨基)苯磺酰胺 | 18708-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(吡啶-4-基亚甲基氨基)苯磺酰胺
• 英文名称: pyridine-4-aldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: N′-(pyridin-4-yl-benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4-pyridinecarboxaldehyde tosylhydrazone；Pyridin-4-aldehyd-tosylhydrazon；4-methyl-N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 18708-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: KOMGZBDEMFXTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 4-甲基-N-(吡啶-4-基亚甲基氨基)苯磺酰胺 在 四甲基乙二胺 、 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的双亲核腙和溴烯醛的对映选择性环化以获得芳基二氢哒嗪酮和相关药物

  摘要：

  在 C6 位带有芳基取代基的 4,5-二氢哒嗪酮是药物分子中的重要基序。在此，我们开发了一种有效的方案，通过卡宾催化的双亲核亚芳基腙和溴烯醛之间的不对称环化来获取芳基二氢哒嗪酮分子。该反应的关键步骤包括芳基醛衍生腙的极性反转，然后与烯醛衍生的 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体进行化学选择性反应。我们的协议访问的芳基二氢哒嗪酮产品可以很容易地转化为药物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d1sc01891d
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲基-N-(吡啶-4-基亚甲基氨基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯醌/ 3-氯苯甲酮与甲苯磺酰hydr的连续反应-取代基吡咯/ Chromeno [3,2- c ]吡唑的取代基定向合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00282

文献信息

• Asymmetric Radical Process for General Synthesis of Chiral Heteroaryl Cyclopropanes
  作者：Xiaoxu Wang、Jing Ke、Yiling Zhu、Arghya Deb、Yijie Xu、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04655

  日期：2021.7.28

  applicable to α-pyridyl and other α-heteroaryldiazomethanes for asymmetric cyclopropanation of wide-ranging alkenes, including several types of challenging substrates. This new catalytic methodology provides a general access to valuable chiral heteroaryl cyclopropanes in high yields with excellent both diastereoselectivities and enantioselectivities. Combined computational and experimental studies further

  通过Co(II)基金属自由基催化(MRC)，开发了一种高效催化方法，用于烯烃与原位生成的α-杂芳基重氮甲烷的不对称自由基环丙烷化。通过对新合成的D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的类空腔环境进行微调，优化的Co(II)基金属自由基体系广泛适用于α-吡啶基和其他α-杂芳基重氮甲烷，用于不对称环丙烷化范围广泛的烯烃，包括几种类型的具有挑战性的底物。这种新的催化方法提供了以高产率获得有价值的手性杂芳基环丙烷的通用途径，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。计算和实验相结合的研究进一步支持了以α-和γ-金属烷基自由基作为关键中间体的Co(II)基烯烃环丙烷化的基本逐步自由基机理。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazinyl Soft-Lewis Basic Complexants via Metal and Oxidant Free [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Terminal Ethynyl Pyridines with Tosylhydrazides
  作者：Giri Babu Veerakanellore、Caris M. Smith、Monica Vasiliu、Allen G. Oliver、David A. Dixon、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02088

  日期：2019.11.15

  Soft-Lewis basic complexants that facilitate chemoselective separation of the minor actinides from the lanthanides are critical to the closure of the nuclear fuel cycle. Complexants that modulate covalent orbital interactions with relevant metals of interest can facilitate desired outcomes in liquid-liquid separation, allowing for further transmutative processes that decrease issues related with storage

  有助于从镧系元素中进行化学选择性分离次要act系元素的软刘易斯碱性络合剂对于结束核燃料循环至关重要。调节与感兴趣的相关金属的共价轨道相互作用的络合剂可以促进液-液分离中的预期结果，从而允许进行进一步的processes变过程，从而减少与来自能源和武器生产的乏核燃料存储有关的问题。先前未开发的支架的合成旨在改善性能，使其优于基准络合物。在当前的工作中，分子间的，热引发的和DBU辅助的3-（6-乙炔基-吡啶-2-基）-5,6-二苯基-[1,2,3,2]的环加成反应[3 + 2] 具有结构上不同的4-甲基苯磺酰肼的4]三嗪双极性亲和剂以42-68％的收率和对所需的区域异构体的适度的区域选择性提供了21个尚待报道的实例。本文报道了必要的起始原料的制备，方法定义，偶极和偶极亲和性范围，十倍放大反应以及下游官能团的相互转化。
• Simple and efficient synthesis of pyrazole-fused porphyrins
  作者：Lei-Lei Yang、Xiao-Fang Li、Xiao-Lian Hu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.020

  日期：2016.3

  A simple and efficient method for the synthesis of pyrazole-fused porphyrins from readily available N-tosylhydrazones and 2-nitroporphyrins has been developed. This catalyst-free method can be applied to a wide range of substrates and demonstrate excellent tolerance to a variety of substituents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于从容易获得的N-甲苯磺酰hydr和2-硝基卟啉合成吡唑稠合的卟啉。这种无催化剂的方法可应用于多种基材，并表现出对各种取代基的优异耐受性。
• [4+1] Cycloaddition of Enaminothiones and Aldehyde <i>N</i> -Tosylhydrazones Toward 3-Aminothiophenes
  作者：Zhuqing Liu、Ping Wu、Yuan He、Ting Yang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801028

  日期：2018.11.16

  An efficient protocol toward trisubstituted 3‐aminothiophenes has been developed through a [4+1] cycloaddition of enaminothiones and aldehyde N‐tosylhydrazones under transition‐metal‐free conditions. 3‐Aminothiophene derivatives as well as their chiral analogs were obtained in good to excellent yields. Direct interaction of the enaminothiones with the diazo compounds of α‐carbonyl or ester group‐functionalized

  通过在无过渡金属条件下烯胺硫酮和醛N-甲苯磺酰s的[4 + 1]环加成反应，已开发出一种有效的三取代3-氨基噻吩方案。3-氨基噻吩衍生物及其手性类似物的收率良好。烯氨基硫酮与α-羰基或酯基官能化醛的重氮化合物的直接相互作用也有效地提供了相同类型的3-氨基噻吩。合成方法的多样性已通过广泛的底物范围和对烯胺硫酮的C-S，C-O和C-N键裂解的出色化学选择性证明。