methyl 3-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)acrylate | 1006104-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)acrylate
• CAS: 1006104-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: SJAANKZHUURSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)acrylate 、 N-苄基甘氨酸盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (3R,3aS,8bS)-1-benzyl-6-methoxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-[1]benzofuro[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel [3+2] Dipolar Cycloaddition Approach to Hexahydrobenzofuro[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  由2-乙烯基氧基苯甲醛衍生的偶氮甲碱叶立德的高度立体选择性的分子内1,3-偶极环加成反应顺利进行，能够以良好的产率直接生成三环六氢苯并呋喃并[3,2-b]吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077951

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium Cascade Catalysis: Construction of 2,2-Disubstitiuted Benzofuranones from the Reaction of 3-(2-Formylphenoxy)propenoates with Allylic Esters
  作者：Yu-Jie Liu、Ya-Li Ding、Shuang-Shuo Niu、Jin-Tao Ma、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02849

  日期：2018.2.16

  carbene (NHC) and palladium/ligand was demonstrated. In the presence of a triazolium salt, palladium catalyst, and base, the reaction of 3-(2-formylphenoxy)propenoates and allylic esters proceeded efficiently under mild conditions to afford 2-allylbenzofuran-3-one-2-acetates in moderated to good yields. An asymmetric cascade catalysis was achieved when (R)-BINAP was employed as a chiral ligand, producing

  证明了涉及N-杂环卡宾（NHC）和钯/配体的级联催化。在三唑鎓盐，钯催化剂和碱的存在下，3-（2-甲酰基苯氧基）丙酸酯和烯丙基酯的反应在温和的条件下有效地进行，从而以中度至良好的产率得到2-烯丙基苯并呋喃-3-一-2-乙酸酯产量。当（R）-BINAP用作手性配体时，实现不对称级联催化，产生对映体富集的2,2-二取代的苯并呋喃-3-one衍生物，其ee高达81％。