[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-[(1Z,3Z)-hepta-1,3,6-trienyl]-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 213815-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-[(1Z,3Z)-hepta-1,3,6-trienyl]-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 213815-45-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: ZHYDJCDXFZSPQK-UDNXUUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-[(1Z,3Z)-hepta-1,3,6-trienyl]-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-((1Z,3Z)-Hepta-1,3,6-trienyl)-7-methyl-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H ring of gambierol

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the H ring of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde as a key step. Mollified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01312-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-diiodoethenyl)-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 P(furyl)3 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-[(1Z,3Z)-hepta-1,3,6-trienyl]-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k

文献信息

• A simple and practical method for the stereoselective synthesis of (Z)-1-iodo-1-alkenes from 1,1-diiodo-1-alkenes
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Akio Ohno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.166

  日期：2003.11

  Treatment of the 1,1-diiodo-1-alkenes 8, prepared from the corresponding aldehydes with CI4/PPh3, with ZnCu/AcOH in THF–MeOH gave the (Z)-1-iodo-1-alkenes 9, selectively, in good yields.

  用Cl 4 / PPh 3由相应的醛制备的1,1-二碘-1-烯烃8用THF / MeOH中的ZnCu/ AcOH处理，得到（Z）-1-碘-1-烯烃9，选择性高产。
• Convergent Total Syntheses of Gambierol and 16-<i>e</i><i>pi</i>-Gambierol and Their Biological Activities
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Akio Ohno、Kumiko Matsuda、Masayuki Satake、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036984k

  日期：2003.10.1

  The convergent total syntheses of gambierol (1) and 16-epi-gambierol (2) have been achieved. The ABC and FGH ring segments 4 and 5 were prepared from known compounds 6 and 13, respectively, by linear manners. The fragments prepared were connected by our own synthetic strategy including the intramolecular allylation of alpha-acetoxy ether followed by ring-closing metathesis to furnish the octacyclic

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。
• Synthesis of the H ring of gambierol
  作者：Isao Kadota、Akio Ohno、Yasuhisa Matsukawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01312-4

  日期：1998.8

  Stereoselective synthesis of the H ring of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde as a key step. Mollified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.