(Z)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)propene
• 英文别名: (Z)-1-methyl-4-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene；(Z)-PhCH=C(Me)SO2C6H4Me-4；(Z)-PhCH=C(Me)SO2(4-Me-C6H4)；1-methyl-4-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: RRPFDZMTAFNANO-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 双氧水 、 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)propene
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氯与顺-或反-β-(甲基苯乙烯)配合物催化的芳烃磺酰氯反应

  摘要：

  二氯三(三苯基膦)钌(II)在三乙胺存在下催化芳烃磺酰氯与顺式或反式-β-甲基苯乙烯的反应顺利进行，仅得到(E)-2-芳基磺酰基-1-苯基丙烯。回收的顺式-β-甲基苯乙烯异构化为反式，而反式-β-甲基苯乙烯不异构化为顺式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1421

文献信息

• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Alkenyl Sulfones from Alkenes or Alkynes via Copper-Catalyzed Oxidation of Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260544

  日期：2011.6

  Alkenyl sulfones can be stereoselectively synthesized from alkenes or alkynes using sodium sulfinates. The reaction can be performed by a copper-catalyzed oxidation of sodium sulfinates in air. The reaction of alkenes gives (E)-alkenyl sulfones via anti addition of sulfonyl cation and elimination process. Furthermore, the employment of alkynes produces (E)-β-haloalkenyl sulfones in the presence of

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。
• Visible-Light-Mediated Photoredox-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes
  作者：Prashant Chakrasali、Kyuneun Kim、Young-Sik Jung、Hyejin Kim、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03273

  日期：2018.12.7

  Herein, a one-step chlorosulfonylation of alkynes via a photocatalytic redox process is described. A variety of commercially available sulfonyl chlorides can be applied for the generation of sulfonyl radical species under visible-light irradiation. Regio- and stereoselective addition of the sulfonyl radical and chloride leads to the efficient formation of (E)-selective β-chlorovinyl sulfones from a

  在本文中，描述了经由光催化氧化还原方法的炔烃的一步氯磺酰化。可以将多种可商购的磺酰氯用于在可见光照射下产生磺酰基基团。磺酰基和氯的区域和立体选择性加成导致从广泛的末端和内部炔烃中有效形成（E）-选择性β-氯乙烯基砜。所报道的方法代表了提供乙烯基砜的操作简单且温和的方法。
• Cobalt-catalyzed stereoselective iodosulfonylation and diiodination of alkynes via oxidation of potassium iodide in air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.004

  日期：2018.3

  Cobalt-catalyzed iodosulfonylation of alkynes can be achieved using sodium sulfinates in the presence of KI. This procedure produces numerous stereoselective (E)-β-iodoalkenyl sulfones with good yields and suppresses the formation of diiodoalkenes. Furthermore, when this reaction is performed in the absence of sodium sulfinates, the expected (E)-diiodoalkenes are obtained.

  在KI的存在下，使用亚磺酸钠可以实现炔烃的钴催化的碘磺酰化。该方法以良好的产率产生许多立体选择性的（E）-β-碘代烯基砜，并抑制了二碘代烯烃的形成。此外，当该反应在亚磺酸钠不存在下进行时，获得了预期的（E）-二碘代烯烃。
• Copper-Catalyzed Oxidative Hydrosulfonylation of Alkynes Using Sodium Sulfinates in Air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290934

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed hydrosulfonylations of alkynes can be carried out using sodium sulfinates in air. The procedure affords syn-selectively (E)-alkenyl sulfones in good yields. Then, both terminal and internal alkynes are available.

  铜催化的炔烃氢磺酰化反应可以在空气中使用亚磺酸钠进行。该程序以良好的收率提供顺式选择性 (E)-烯基砜。然后，可以使用末端和内部炔烃。