2-[1-(2-氟苯基)亚乙基]丙二腈 | 562812-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(2-氟苯基)亚乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-(1-(2-fluorophenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(2-Fluorophenyl)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-(2-fluorophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 562812-56-0
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• 分子量: 186.188
• InChiKey: VAQSWQLFAZCUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-氟苯基)亚乙基]丙二腈 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-4-(2-fluorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure

  摘要：

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc34725c
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[1-(2-氟苯基)亚乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure

  摘要：

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc34725c

文献信息

• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。
• Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes
  作者：Xiao-Fei Huang、Ya-Fei Zhang、Zheng-Hang Qi、Nai-Kai Li、Zhi-Cong Geng、Kun Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00545g

  日期：——

  A diastereo- and enantio-selective domino Michael-cyclization–tautomerization reaction of isatylidene malononitriles with α,α-dicyanoalkenes catalyzed by a cinchona alkaloid-derived bifunctional thiourea catalyst has been developed. A series of multi-functionalized spiro oxindole diene derivatives have been obtained in good to excellent yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 96%) as well as good diastereoselectivities (up to 7.9 : 1). In addition, an anomalous temperature effect on the enantioselectivity has also been studied for this transformation.

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。
• Total synthesis of ascididemin via anionic cascade ring closure
  作者：Ida Nymann Petersen、François Crestey、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1039/c2cc34725c

  日期：——

  A new and convergent synthesis of ascididemin is presented. Using an anionic cascade ring closure as the key step, this natural product is obtained in 45% overall yield in just 6 steps starting from 2′-fluoroacetophenone. This new approach was extended to the synthesis of a new isomer of ascididemin.

  提出了一种新的海鞘胺的聚合合成方法。以阴离子级联闭环为关键步骤，以 2'-氟苯乙酮为原料，仅用 6 个步骤即可获得该天然产物，总产率为 45%。这种新方法被扩展到海鞘胺新异构体的合成。