3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile | 186753-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3ξ-(4-methoxy-phenyl)-3ξ-phenyl-acrylonitrile；3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile；3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 186753-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GWYZHDZNZAZKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(4-anisyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Lettre; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 189,196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以99%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl3催化的多米诺炔丙基取代/ Aza-Meyer-Schuster重排序列合成丙烯腈

  摘要：

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。

  DOI：

  10.1002/chem.201200763

文献信息

• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• New Approaches towards the Synthesis of Alkenes using the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction as the Key Step
  作者：Kerstin Bodman、Shenay Has-Becker、Oliver Reiser

  DOI：10.1080/10426509908546210

  日期：1999.1.1
• Lettre; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 189,196
  作者：Lettre、Wick

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acrylonitriles through an FeCl₃-Catalyzed Domino Propargylic Substitution/Aza-Meyer-Schuster Rearrangement Sequence
  作者：Lu Hao、Feng Wu、Zong-Cang Ding、Su-Xia Xu、Yan-Li Ma、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201200763

  日期：2012.5.21

  Nontoxic cyanide source: An unprecedented route to acrylonitriles by employing propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide as a combined cyano source has been developed (see scheme). This efficient and practical cyanation reaction proceeds through an FeCl3‐catalyzed domino propargylic substitution/aza‐Meyer–Schuster rearrangement sequence, the rearrangement process of which is reported for

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。